Triklabendazol () – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna benzimidazolu, stosowany w leczeniu fascjolozy u ludzi i zwierząt.
Mechanizm działania Dokładny mechanizm działania triklabendazolu i jego głównego metabolitu, sulfotlenku triklabendazolu, który prawdopodobnie odpowiadania w większym stopniu za działanie przeciwpasożytnicze, nie jest poznany. Triklabendazol powoduje zahamowanie ruchliwości przywr oraz powoduje zmianę funkcji i struktury mikrotubuli.
Zastosowanie leczenie zarażenia Fasciola hepatica oraz Paragonimus westermani leczenie fascjolozy spowodowanej motylicą wątrobową oraz motylicą olbrzymią Triklabendazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia () (2017).
Triklabendazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).
Działania niepożądane Triklabendazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: zawroty głowy, ból głowy, zawroty głowy, ból w klatce piersiowej, duszność, kaszel, ból brzucha, utrata apetytu, biegunka, nudności, wymioty, kolka żółciowa, żółtaczka, nadmierne pocenie, pokrzywka, astenia, złe samopoczucie, gorączka.
Właściwości fizykochemiczne W zależności od rozpuszczalnika można uzyskać go w dwóch formach: t. topn. – krystalizacja z układu etanol-woda (forma ta znana była wcześniej) t. topn. – krystalizacja z heksanu
Forma niskotemperaturowa samorzutnie przekształca się w drugą podczas przechowywania. Formę niskotemperaturową można odtworzyć po rozpuszczeniu związku w wodnym roztworze KOH i wlaniu uzyskanego roztworu do czystej wody, w której triklabendazol jest praktycznie nierozpuszczalny. W efekcie wytrąca się produkt niskotemperaturowy.
Obie formy mają praktycznie identyczne dane analityczne i obie występują jako mieszaniny ok. 1:1 tautomerów różniących się miejscem protonowania pierścienia imidazolowego (N-1 lub N-3).
Przypisy
Kategoria:Benzimidazole Kategoria:Leki przeciwrobacze Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia Kategoria:Leki weterynaryjne Kategoria:Związki chloroaromatyczne Kategoria:Tioetery Kategoria:Etery z podstawioną grupą fenylową Kategoria:Związki policykliczne