PutrescynaZ , dop. – „zgniły”, „cuchnący”., butano-1,4-diamina – organiczny związek chemiczny, amina biogenna z grupy ptomain.
Putrescyna i kadaweryna zostały po raz pierwszy opisane przez lekarza Ludwiga Briegera w Berlinie w 1885 roku. Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie, w której najwyższe stężenie osiąga zaraz po przebudzeniu.
Bierze udział w biosyntezie poliamin (spermidyny i sperminy).
Powstawanie Powstaje w wyniku rozpadu białek np. gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech.
Biosynteza W organizmach żywych putrescyna powstaje z L-argininy na dwóch ścieżkach: poprzez ornitynę lub agmatynę.
Biosynteza przez ornitynę Ścieżka ta jest powszechna w świecie żywym. L-Ornityna powstaje z L-argininy w wyniku hydrolizy katalizowanej przez arginazę (EC 3.5.3.1): class=skin-invert-image|180px|L-Arginina + ⇌ class=skin-invert-image|110px|L-ornityna + class=skin-invert-image|80px|Mocznik
Ornityna ulega następnie dekarboksylacji katalizowanej przez dekarboksylazę ornityny (ODC, EC 4.1.1.17) w obecności fosforanu pirydoksalu: class=skin-invert-image|110px|L-ornityna ⇌ class=skin-invert-image|140px|Putrescyna +
Biosynteza przez agmatynę Drugą ścieżką syntezy putrescyny, dominującą u roślin wyższych i spotykaną też u niektórych bakterii, jest dekarboksylacja argininy do agmatyny, z udziałem dekarboksylazy argininy (ADC, EC 4.1.1.19): class=skin-invert-image|180px|L-Arginina ⇌ class=skin-invert-image|175px|Agmatyna +
Następnie deiminaza agmatyny (EC 3.5.3.12) przekształca agmatynę w N-karbamoiloputrescynę: class=skin-invert-image|175px|Agmatyna + ⇌ class=skin-invert-image|190px|N-Karbamoiloputrescyna +
Ostatnim etapem jest hydroliza grupy karbamoilowej przez amidazę N-karbamoiloputrescyny (EC 3.5.1.53): class=skin-invert-image|190px|N-Karbamoiloputrescyna + ⇌ class=skin-invert-image|150px|Putrescyna +
Agmatyna może też ulegać bezpośredniej hydrolizie do putrescyny i mocznika. Reakcję tę katalizuje agmantynaza (EC 3.5.3.11), enzym powszechnie występujący u różnych organizmów: class=skin-invert-image|175px|Agmatyna + ⇌ class=skin-invert-image|150px|Putrescyna + class=skin-invert-image|80px|Mocznik
Produkcja i zastosowanie Putrescyna produkowana na skalę przemysłową jest surowcem do produkcji leków, środków ochrony roślin i polimerów. Reaguje z kwasem adypinowym do poliamidu nylon-4,6, który jest wprowadzony do obrotu przez koncern DSM pod nazwą handlową Stanyl.
Zobacz też skatol
Uwagi
Przypisy
Kategoria:Aminy biogenne Kategoria:Diaminy