2-Fenyloetyloamina, fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest ). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.
Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.
Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne – ale najczęściej wszystkie te efekty (z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji). Występują one w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre pochodne pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina, czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie 2-fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.
Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych Pochodne 2-fenyloetyloaminy będące stymulantami (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego, fizycznego i wyraźną szkodliwość, empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, ) mają zerowy/niski potencjał uzależnienia i niską szkodliwość. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do pochodnych empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.
Podział Pochodne 2-fenyloetyloaminy ze względu na działanie dzieli się na: stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV psychodeliki – np. meskalina, 2C empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna.
+ Pochodne 2-fenyloetyloaminy Nazwa Rα Rβ R² R³ R4 R5 RN Nazwa systematyczna 200px|class=skin-invert-image|Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w 2-fenyloetyloaminietyramina OH 4-hydroksyfenyloetyloaminatyrozyna COOH OH kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowyfenyloalanina COOH kwas 2-fenylo-1-aminopropionowydopamina OH OH 3,4-dihydroksyfenyloetyloaminaadrenalina OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylaminanoradrenalina OH OH OH β,3,4-trihydroksyfenyloetyloaminaamfetamina CH3 α-metylofenyloetyloaminametamfetamina CH3 CH3 N,α-dimetylofenyloetyloaminaefedryna/pseudoefedryna CH3 OH CH3 N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloaminametylokatynon CH3 =O CH3 (RS)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-onkatyna CH3 OH β-hydroksy-α-metylofenyloetyloaminabupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloaminafentermina (CH3)2 α,α-dimetylofenyloetyloaminameskalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloaminaTMA CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloaminaTMA-2 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 2,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloaminaMDA CH3 –O–CH2–O– 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloaminaMDMA CH3 –O–CH2–O– CH3 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenyloetyloaminaMMDA CH3 –O–CH2–O– OCH3 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloaminaMDEA CH3 –O–CH2–O– CH2CH3 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloaminaMBDB CH2CH3 –O–CH2–O– CH3 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-etylofenyloetyloamina2,5-DMA CH3 OCH3 OCH3 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloaminaDOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloaminaDOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloaminaDOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina2C-H OCH3 OCH3 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 4-(2-fluoroetylotio)-2,5-dimetoksyfenyloetyloaminaPMA CH3 OCH3 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina4-MTA CH3 SCH3 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina
Przypisy