Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna) – organiczny związek chemiczny, jedna z zasad purynowych, bezpośredni prekursor kwasu moczowego. Metylowymi pochodnymi ksantyny są kofeina, teobromina i teofilina, natomiast pochodna deoksygenowana w pozycji 2 to hipoksantyna (2-deoksyksantyna). Reszta ksantyny stanowi zasadę heterocykliczną w nukleozydzie ksantozynie.
Obecność ksantyny została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek.
Kliniczne znaczenie pochodnych ksantyny Pochodne ksantyny, nazywane zbiorczo ksantynami, to grupa alkaloidów powszechnie używanych ze względu na ich łagodny efekt stymulujący i rozkurczający oskrzela, co jest wykorzystywane w leczeniu objawów astmy. Szeroki wpływ ustrojowy sprawia, że zakres terapeutyczny ksantyn jest wąski, czyniąc je raczej drugorzędnymi środkami leczenia astmy. Poziom terapeutyczny wynosi 10–20 μg/ml w krwi; oznakami poziomu toksycznego jest drżenie rąk, nudności, mdłości, zdenerwowanie, tachykardia i arytmia. W przeciwieństwie do silniejszych stymulantów, ksantyny inhibują mechanizmy senności indukowanej adenozyną, czyniąc je mniej efektywnymi stymulantami niż sympatykomimetyki.
Metylowanymi pochodnymi ksantyny są kofeina, paraksantyna, teofilina i teobromina. Związki te inhibują fosfodiesterazę i są antagonistami receptora adenozyny.
thumb|200px|left|class=skin-invert-image|Kofeina: R1 = R2 = R3 = CH3Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3Teofilina: R1 = R2 = CH3, R3 = H
+ Wybrane ksantynyNazwaR1R2R3Nomenklatura IUPACWystępowaniekofeinaCH3CH3CH31,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dionkawa, guarana, yerba mate, herbatateobrominaHCH3CH33,7-dihydro-3,7-dimetylo-1H-puryno-2,6-dionczekolada, yerba mateteofilinaCH3CH3H1,3-dimetylo-7H-puryno-2,6-dionherbataksantynaHHH3,7-dihydro-puryno-2,6-dionrośliny, zwierzęta
Przypisy