thumb|Klubowe barwy Milanu Historia włoskiego klubu piłkarskiego A.C. Milan od roku 1996 do dzisiaj.
Historia Milanu 1996-2007 Spadek formy i przełom wieków (1996-2002)
Sezon 1996/1997 Po latach sukcesów Fabio Capello opuścił ławkę trenerską w Milanie. Nowym szkoleniowcem został Óscar Tabárez. Efekt – porażka w Superpucharze Włoch z Fiorentiną i fatalna postawa zespołu w Serie A, który plasował się w pobliżu strefy spadkowej. Tabarez już w grudniu został zwolniony, a do Milanu powrócił Arrigo Sacchi. Jednak klub osiągał niewiele lepsze wyniki zarówno w lidze włoskiej, jak i Lidze Mistrzów.
W tej ostatniej Milan przegrał mecz decydujący o wyjściu z grupy na własnym boisku z norweskim Rosenborg BK 1:2. Po raz pierwszy rossoneri nie przeszli fazy grupowej.
Zespół mógł skupić się na rozgrywkach ligowych, ale nie pomogli nawet nowi gracze: Ibrahim Ba, Christophe Dugarry i Edgar Davids. Milan zajął ostatecznie dla wielu szokująco niskie jedenaste miejsce, jedno z najgorszych w swojej historii. Rossoneri w fatalnym stylu przegrali na wiosnę m.in. u siebie z Juventusem aż 1:6.
Ostatnia kolejka sezonu była pożegnalną dla legendy klubu, Franca Baresiego. Przez 20 lat kariery w Milanie pełnej sukcesów rozegrał 716 spotkań. Jego numer z którym występował – 6 – na zawsze został zachowany tylko dla niego.
Sezon 1997/1998 Do Milanu powrócił Fabio Capello, zastępując Sacchiego. Capello, opromieniony zwycięstwem z Realem Madryt w lidze hiszpańskiej nie potrafił jednak tchnąć w Milan bojowego ducha. Władze klubu wzmocniły aktywność na rynku transferowym – na San Siro pojawili się tacy gracze jak Christian Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist i Leonardo. Rezultaty były jednak fatalne, gorsze niż w poprzednim sezonie.
Ostatecznie mediolański klub uplasował się o jedno miejsce wyżej niż w zeszłym roku – dziesiąta pozycja i drugi raz z rzędu brak awansu do europejskich pucharów. Kwalifikacja była blisko. Milan dobrze spisywał się w Pucharze Włoch. Wygrał m.in. w pierwszym meczu 1/4 finału z Interem aż 5:0. Jednak finałowy dwumecz z S.S. Lazio Milan przegrał. Decydującą o losach pucharu bramkę strzelił Alessandro Nesta, przyszły milanista. W takich okolicznościach los trenera był przesądzony.
Sezon 1998/1999 Sezon rozpoczął się od zatrudnienia Alberto Zaccheroniego, który wsławił się wprowadzeniem zespołu Udinese Calcio na podium Serie A. Razem z nim w Milanie pojawili się dwaj gracze tego klubu: Oliver Bierhoff i Thomas Helveg. Gra Milanu systemem 3-4-3 przyniosła efekty w postaci szesnastego tytułu mistrzów Włoch.
Jeszcze na 7 kolejek przed końcem Milan miał 7 punktów straty do S.S. Lazio. Jednak znakomita gra zespołu, ze szczególnym uwzględnieniem Zvonimira Bobana przyniosła sukces. Okoliczności były jednak dramatyczne. W 31 kolejce Milan wygrał 3:2 z Sampdorią, po strzale rozpaczy i samobójczej bramce w 95. minucie meczu.
W 33. kolejce decydujące wydarzenie – Milan wygrał 4:0 z Empoli FC, Lazio zremisowalo wyjazdowy mecz z Fiorentiną. W tym momencie Milan wyszedł na prowadzenie w tabeli. W ostatniej kolejce wyjazd do Perugii i zwycięstwo 2:1. Szesnasty tytuł mistrzowski stał się faktem.
20px Mistrzowski skład Milanu 1999:Sebastiano Rossi, Jens Lehmann, Christian Abbiati – Christian Ziege, Luigi Sala, Bruno N’Gotty, André Cruz, Thomas Helveg, Alessandro Costacurta, Francesco Coco, Samir Beloufa, Roberto Fabian Ayala, Paolo Maldini – Ibrahim Ba, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Zvonimir Boban, Leonardo, Domenico Morfeo, Federico Giunti, Giampiero Maini, Roberto Donadoni – Marco Borriello, Oliver Bierhoff, Maurizio Ganz, Andres Guglielminpietro, George Weah, Alessandro Iannuzzi, Mohammed Aliyu Datti
Sezon 1999/2000 Po zdobyciu mistrzostwa Włoch oczekiwano po zespole następnych wielkich sukcesów. Jednak Milan zawodził zarówno w Serie A, jak i w Lidze Mistrzów. W tej ostatniej uzyskał bilans: 1 zwycięstwo, 3 remisy i 2 porażki, odpadając już w pierwszej fazie grupowej. W lidze Milan utrzymał się na podium, zajmując trzecie miejsce, przegrywając jednak wyraźnie z S.S. Lazio i Juventusem.
W grudniu 1999 klub obchodził swoje stulecie. Pod koniec tego roku zawodnikiem Milanu został Ukrainiec Andrij Szewczenko, który okazał się ogromnym wzmocnieniem drużyny. Już w pierwszym swoim sezonie został królem strzelców Serie A, zdobywając 24 bramki. Powtórzył tym samym wyczyn Michela Platini.
Sezon 2000/2001 Sezon rozpoczął się od pokonania 6-1 w dwumeczu kwalifikacyjnym Ligi Mistrzów chorwackiego Dinama Zagrzeb. Również w pierwszej fazie grupowej Mediolańczycy grali na wysokim poziomie, pokonując m.in. Barcelonę i Beşiktaş JK.
Potem nastąpiła obniżka formy, której kulminacją była porażka w pucharach z Leeds United oraz wysoka przegrana w Serie A z Juventusem. W drugiej fazie grupowej Ligi Mistrzów Milan odniósł jedno zwycięstwo, poniósł jedną porażkę i wywalczył aż 4 remisy. W ostatnim meczu z Deportivo La Coruña rossoneri potrzebowali zwycięstwa aby awansować do ćwierćfinału, jednak w dramatycznym meczu padł remis 1:1. Po tym spotkaniu Zaccheroni został zwolniony.
Wolne miejsce na ławce trenerskiej Milanu zajął były legendarny gracz zespołu, Cesare Maldini. Rozpoczął od zwycięstwa 4:0 w Serie A z Bari. Forma zespołu rosła, w jej kulminacyjnym punkcie Milan rozgromił 11 maja w derbach Mediolanu Inter Mediolan aż 6:0. Jednak później zespół znów zaczął przegrywać. Zarząd klubu postawił przed Maldinim cel, jakim było zajęcia 4. miejsca w lidze, uprawniającego do gry w eliminacjach Ligi Mistrzów. Cel nie został osiągnięty. Milan zajął szóste miejsce, kwalifikując się do Pucharu UEFA i Maldini musiał opuścić stanowisko trenera.
Obrazu sezonu dopełniło odpadnięcie Milanu w półfinale Pucharu Włoch z Fiorentiną.
Sezon 2001/2002 Nowym trenerem zespołu został Fatih Terim, poprzednio szkoleniowiec Fiorentiny. Do drużyny Milanu dołączyli zawodnicy tworzący trzon zespołu w późniejszych latach: Andrea Pirlo, Filippo Inzaghi i Kacha Kaladze. Jednak za kadencji Terima klub nie grał tak jak się tego spodziewano. Gdy po dłuższym okresie zespół nie zdołał awansować do czołowej piątki ligi, turecki trener został zwolniony, a jego miejsce zajął były gracz Milanu, Carlo Ancelotti.
Od momentu przejęcia przez niego drużyny zespół zaczął osiągać o wiele lepsze wyniki niż w poprzednich latach. Sezon został zakończony czwartym miejscem, co dawało Milanowi prawo gry w kwalifikacjach Ligi Mistrzów. W Pucharze Włoch Milan został wyeliminowany w półfinale przez Juventus F.C.
W rozgrywkach Pucharu UEFA Milanowi udało się dojść po raz drugi w historii do półfinału, w którym trafił na Borussię Dortmund. Jednak wyjazdowy mecz zupełnie nie wyszedł zespołowi, porażka 0:4 przekreślała raczej szanse na awans. W rewanżu gracze Milanu dali z siebie wszystko. Udało im się objąć trzybramkowe prowadzenie, jednak w końcówce stracili bramkę i mecz zakończył się wynikiem 3:1, a z nim udział Milanu w pucharach.
Drużyna Carla Ancelottiego (2002-2005) Sezon 2002/2003 Finał Pucharu Europy 2003: Milan – Juventus 0:0, karne 3-2 Skład Milanu: Dida – Costacurta ( Roque Junior 66'), Nesta, Maldini (kapitan), Kaładze – Gattuso, Pirlo ( Serginho 71'), Seedorf – Rui Costa ( Ambrosini 87') – Shevchenko, Inzaghi Karne dla Milanu strzelili: Serginho, Nesta i Szewczenko
W nowym sezonie Carlo Ancelotti przygotował piłkarzy do gry nowym, innowacyjnym systemem: 4-3-1-2. System ten był idealnie dostosowany do możliwości zawodników. Milan zaczął grać piłkę nie tylko skuteczną, ale i efektowną. Mózgiem zespołu był Rui Costa, wspomagany przez pomocników: Andreę Pirlo, Clarenca Seedorfa i Gennaro Gattuso. Zgraną parę obrońców stanowili Maldini i Nesta, a ich kopią w ataku byli Inzaghi i Szewczenko. Ten ostatni był jednak przez sporą część sezonu kontuzjowany i zastąpiony przez Jona Dahla Tomassona.
Po wyeliminowaniu w kwalifikacjach Ligi Mistrzów Slovana Liberec Milan bez problemów przeszedł przez obie fazy grupowe, wygrywając po drodze m.in. z Bayernem Monachium (dwukrotnie) i Realem Madryt.
W 1/4 finału Milan zmierzył się z Ajaksem. Po bezbramkowym remisie w Holandii Mediolańczycy byli pewni awansu. Jednak mecz na San Siro nie przebiegał zgodnie z ich oczekiwaniami. Jeszcze w 90 minucie meczu był remis 2:2, który premiował awansem zespół Ajaxu. Jednak akcja rozpaczy Milanu przyniosła już w doliczonym czasie gry zwycięską bramkę. Milan był w półfinale.
W 1/2 finału doszło do historycznego wydarzenia. Po raz pierwszy w historii Milan zagrał w europejskich pucharach z innym włoskim zespołem, na dodatek z sąsiadami z Mediolanu. Oba mecze z Interem zakończyły się remisami (0:0 i 1:1). Do finału awansował Milan, który formalnie grał pierwszy mecz u siebie a drugi na wyjeździe.
To był znakomity rok dla włoskiej piłki. W finale, 28 maja, spotkały się zespoły Milanu i Juventusu. Mecz, nazwany przez brytyjską prasę „inwazją włoskiego futbolu”, pierwszy w historii finał Pucharu Europy z udziałem dwóch włoskich klubów, odbył się na stadionie Old Trafford w Manchesterze.
Po zaciętej walce padł bezbramkowy remis. Także dogrywka nie przyniosła rozstrzygnięcia, mimo wielu okazji do zdobycia bramek. O wszystkim rozstrzygnęły rzuty karne. Bohaterem Milanu został Dida, który na początku sezonu zastąpił kontuzjowanego Christiana Abbiatiego. Obronił w serii rzutów karnych 3 strzały. Ostatni, celny strzał wykonał Andrij Szewczenko i zwycięstwo w Lidze Mistrzów po dziewięciu latach stało się faktem.
Łącznie, w sezonie 2002/03 Milan rozegrał rekordową liczbę spotkań w europejskim pucharze – 19.
Trzy dni później, po remisie na San Siro 2:2 w rewanżu finału pucharu Włoch z Romą (pierwszy mecz na wyjeździe 4:1 dla Milanu) rossoneri zdobyli puchar swojego kraju pierwszy raz po 26 latach i po raz 5 w historii.
Obrazu sezonu dopełniły: trzecie miejsce w Serie A oraz czwarty Superpuchar Europy, zdobyty w sierpniu po zwycięstwie 1:0 nad FC Porto.
Sezon 2003/2004 thumb|Maj 2004: radość kibiców Milanu na Piazza del Duomo z okazji zdobycia 17. mistrzostwa Włoch
W nowym sezonie rozgrywającym Milanu został Brazylijczyk Kaká. Bardzo dobra gra tego zawodnika, atak dowodzony przez Andrija Szewczenkę oraz obrona z Nestą i Maldinim sprawiła, że liga zakończyła się sukcesem Mediolańczyków, którzy dodatkowo ustanowili rekord zdobytych punktów w jednym sezonie – 82. O 11 punktów wyprzedzili Romę, z którą wygrali 1:0 w meczu zapewniającym im tytuł.
20px Mistrzowski skład Milanu 2004:Dida, Valerio Fiori, Christian Abbiati – Cafú, Paolo Maldini, Kacha Kaladze, Alessandro Costacurta, Alessandro Nesta, Dario Simić, Martin Laursen, Giuseppe Pancaro – Gennaro Gattuso, Rui Costa, Christian Brocchi, Fernando Redondo, Clarence Seedorf, Andrea Pirlo, Kaká, Massimo Ambrosini, Serginho, Ignazio Abate – Andrij Szewczenko, Filippo Inzaghi, Jon Dahl Tomasson, Marco Borriello
Szewczenko po raz drugi został królem strzelców ligi, jak za pierwszym razem strzelając 24 gole. Podczas ostatniego meczu, 16 maja, wygranego 4:2 z Brescią, karierę zakończył były gracz Milanu, a wówczas Brescii, Roberto Baggio.
Do pełni szczęścia zabrakło obrony europejskiego trofeum, jednak Milan odpadł w ćwierćfinale przegrywając z Deportivo La Coruña aż 0:4. Porażka tym bardziej bolesna, że w pierwszym meczu na własnym boisku Mediolańczycy wygrali 4:1 i byli pewni awansu. Także Puchar Interkontynentalny nie został zdobyty – Milan przegrał po rzutach karnych z Boca Juniors. Natomiast w Coppa Italia Mediolańczycy przegrali oba mecze półfinałowe z S.S. Lazio.
Mimo niepowodzenia w pucharach, sezon został uznany za bardzo udany. W ciągu 2 lat Milan zdobył aż 5 trofeów, dorównując dawnym, równie utytułowanym składom rossonerich. Wszystko to osiągnął Milan, posiadając jedną z najstarszych linii obronnych w Europie – Maldini, Stam, Cafú, Serginho i Costacurta – już wtedy każdy z nich miał ponad 30 lat.
Sezon 2004/2005