Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, – organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.
Otrzymywanie Przemysłowo otrzymywany jest z toluenu poprzez chlorowanie go do chlorku benzalu (dichlorometylobenzenu, ), który następnie hydrolizuje się w warunkach zasadowych:
lub poddaje się reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów:
W przemyśle wykorzystywane jest także bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu:
Proces prowadzony być może w fazie gazowej; jako katalizatory stosowane są wówczas np. tlenki pierwiastków grup 5 i 6 i różne tlenki mieszane. Częściej utlenianie prowadzi się w fazie ciekłej. Utleniaczem jest zazwyczaj tlen z powietrza, a katalizatorami są związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu.
Znaczące ilości benzaldehydu jako produktu ubocznego są uzyskiwane podczas wielkoskalowej syntezy fenolu i kaprolaktamu.
Źródła naturalne Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.
Stosowanie Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach, a także w produkcji barwników i ważnych półproduktów chemicznych – kwasu migdałowego i cynamonowego.
Uwagi
Przypisy
Benzoesowy Kategoria:Rozpuszczalniki