thumb|120px|trifenylofosfina Ylidy – organiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą mieć mezomeryczną formę z wiązaniem podwójnym:
Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych)
Otrzymywanie Ylidy fosforowe otrzymuje się w reakcji trifenylofosfiny z fluorowcopochodnymi alkilowymi, po czym na otrzymaną w ten sposób czwartorzędową sól fosfoniową działa się silną zasadą. Tak powstały ylid bez wydzielania z mieszaniny reakcyjnej poddaje się dalszym reakcjom.
500px
Najprostszym przykładem ylidu fosforowego jest trifenylometylenofosforan, ale poprzez zastosowanie fluorowcopochodnych o innej budowie możliwe jest otrzymanie ylidów fosforowych z różnymi podstawnikami przy ylidowym atomie węgla.
500px
Na powyższym schemacie zaznaczono również reguły nazewnictwa ylidów fosforowych.
Reakcją charakterystyczną dla ylidów fosforowych jest reakcja Wittiga.
Zobacz też betainy jon obojnaczy
Bibliografia Mastalerz P., Chemia Organiczna, Państwowe Wydawnictwa Naukowe, Warszawa 1984, s.860 i n.
Kategoria:Jony obojnacze Kategoria:Związki organiczne Kategoria:Związki fosforoorganiczne