Grupa sililowa – ogólna nazwa grupy funkcyjnej o wzorze ogólnym , zawierającej jeden atom krzemu i trzy organiczne grupy funkcyjne (R). Grupa sililowa łączy się z resztą cząsteczki przez pojedyncze wiązanie z krzemem.
Nazwa Wzór Skrót Trimetylosiliowa 100px TMS Trietylosiliowana 100px TES tert-Butylodimetylsilowa 100px TBS, TBDMS Triizopropylsililowa 100px TIPS tert-Butylodifenylosililowa 100px TBDPS
Najczęściej spotykane grupy sililowe zawierają grupy alkilowe lub grupy aromatyczne. Najczęściej stosowana jest najprostsza z nich – grupa trimetylosililowa . Jest to, w zależności od podstawników i sytuacji, grupa elektronodorowa lub elektronoakceptorowa.
Dwoma głównymi efektami zamiany innych grup funkcyjnych na trimetylosililową jest: zwiększenie stabilności chemicznej związku, gdyż jest ona grupą inertną zwiększenie lotności związku, dzięki czemu łatwiej jest go analizować przy pomocy metod chromatograficznych i w NMR.
Grupa ta jest często wykorzystywana jako grupa ochronna w syntezie organicznej, chroniąca określone miejsca w substracie na jednym lub więcej etapów syntezy. Służy głównie do zabezpieczenia grup hydroksylowych, ale też tiolowych i niekiedy aminowych. Najczęściej stosowanymi do ochrony grupami siliowymi są: trimetylosililowa (TMS), trietylosililowa (TES), tri(izopropylo)sililowa (TIPS), tertbutylodimetylosililowa (TBS/TBDMS) i terbutylodifenylosililowa (TBDPS). Czym większe podstawniki przy krzemie tym trudniej jest grupę założyć i tym trudniej zdjąć, ale jednocześnie tym lepiej chroni ona substrat przed niepożądanymi reakcjami ubocznymi.
Grupy sililowe zakłada się zwykle przez reakcję alkoholu lub jego soli z odpowiednimi chlorosilanami, natomiast zdejmuje w selektywny sposób przy użyciu fluorku tetrabutyloamoniowego, lub innego źródła jonów fluorkowych.
Zakładanie grupy:
Zdejmowanie:
Przypisy
Sililowa