mały|Przykładowy flawonoid: kwercetyna thumb|Budowa 2-fenylochromanu (flawanu)
Flawonoidy, związki flawonowe – organiczne związki chemiczne z grupy polifenoli. Występują w roślinach, spełniają funkcję barwników, przeciwutleniaczy i naturalnych insektycydów oraz fungicydów, chroniących przed atakiem ze strony owadów i grzybów. Większość z nich jest barwnikami zgromadzonymi w powierzchniowych warstwach tkanek roślinnych, nadając intensywny kolor i ograniczając szkodliwy wpływ promieniowania ultrafioletowego. Do 2003 r. poznano ok. 9000 flawonoidów.
Są oparte na szkielecie 2-fenylochromanu (flawanu) lub 3-fenylochromanu (izoflawanu), przy czym większość typów flawonoidów (poza katechinami i antocyjanidynami) zawiera szkielet flawonu lub izoflawonu, z grupą ketonową w pozycji 4. Flawonoidy różnią się między sobą liczbą i rodzajem podstawników, przy czym różnice między związkami w poszczególnych klasach wynikają zazwyczaj z odmiennej budowy tylko jednego skrajnego pierścienia. Większość flawonoidów zawiera grupy hydroksylowe, z których jedna lub więcej jest zwykle połączona z cząsteczką cukru, tworząc glikozydy.
Podział Ze względu na budowę chemiczną dzielą się na (w nawiasach przykładowe związki): flawony (luteolina, apigenina) flawonole (kwercetyna, kemferol, mirycetyna, moryna, fisetyna oraz glikozydy: rutyna, kwercytryna, izokwercytryna, kemferytryna, mirycytryna) flawanony (hesperydyna, naryngenina, eriodoktiol) flawanonole izoflawony (daidzeina, genisteina, glicyteina) katechiny (katechina, galusan epigallokatechiny, tefalwin) antocyjanidyny (cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna, pelargonidyna, peonidyna, petunidyna)
Działanie lecznicze Działanie lecznicze niektórych ziół jest uwarunkowane obecnością w nich odpowiednich flawonoidów. Flawonoidy wykazują między innymi działanie:
przeciwutleniające, uwarunkowane zdolnością hamowania aktywności lipooksygenaz i cyklooksygenaz oraz zdolnością chelatowania jonów metali przejściowych (np. żelaza), które uczestniczą w reakcjach prowadzących do wytwarzania reaktywnych form tlenu, przeciwzapalnie, dzięki możliwości hamowania kaskady przemian kwasu arachidonowego prowadzącej do powstawania prozapalnych prostaglandyn. Efekt przeciwzapalny obserwowany jest również na skutek hamowania przez flawonoidy syntezy histaminy, uszczelniające naczynia krwionośne, poprzez hamowanie aktywności enzymów proteolitycznych (elastazy, hialuronidazy) co prowadzi do wzmocnienia tkanki łącznej w śródbłonku naczyń, zwiększenia ich elastyczności i uszczelnienia ścianek; takie działanie jest przyczyną obserwowanego efektu przeciwwysiękowego i przeciwobrzękowego, rozkurczowe (spazmolityczne), poprzez hamowanie fosfodiesterazy cAMP, co powoduje rozkurcz mięśni gładkich naczyń krwionośnych, przewodu pokarmowego, dróg moczowych i żółciowych, moczopędne, poprzez drażnienie kanalików nerkowych i utrudnianie reabsorpcji w nerkach.
Ze względu na tak szerokie spektrum działania farmakologicznego, surowce zawierające flawonoidy stosuje się w leczeniu wielu schorzeń. Flawonoidy wchodzą między innymi w skład następujących roślin leczniczych: o działaniu przeciwzapalnym: jasnota biała fiołek trójbarwny arnika górska guarana o działaniu moczopędnym: skrzyp polny pietruszka zwyczajna brzoza brodawkowata nawłoć pospolita o działaniu wzmacniającym naczynia krwionośne: miłorząb japoński ruta zwyczajna
Występowanie Flawonoidy są związkami występującymi powszechnie w roślinach, dzięki czemu stanowią codzienny element diety przeciętnego człowieka (około 1 g/dzień). Występują między innymi w owocach (aronii, cytrusach, jagodach, borówkach, winogronach, czereśniach) oraz warzywach (cebuli, pomidorach, papryce, soi, brokułach). Zawartość poszczególnych flawonoidów w owocach i warzywach jest różna.
Wpływ na płody ludzkie Stwierdzono iż flawonoidy są silnymi inhibitorami topoizomeraz i mogą wywoływać pęknięcia DNA w genie MLL, którego mutacje są częste w ostrych białaczkach. Takie działanie wykazano w komórkach macierzystych krwi traktowanych flavonoidami in vitro. Wysoki poziom flawonoidów w diecie kobiet ciężarnych jest podejrzewany o zwiększanie ryzyka wystąpienia bardzo rzadkich u niemowląt ostrych białaczek szpikowych (AML) stanowiących około 15% całkowitej zachorowalności niemowląt na białaczki (34 na milion urodzonych w Stanach Zjednoczonych).
Przypisy