Alkohol winylowy (etenol), – organiczny związek chemiczny z grupy enoli.
Właściwości chemiczne Jest izomerem tlenku etylenu oraz aldehydu octowego, z którym pozostaje w równowadze tautomerycznej silnie przesuniętej w stronę aldehydu:
260px|class=skin-invert-image|Tautomeryzacja etanal ⇌ etenol
Istnienie tej równowagi można wykazać poprzez reakcję z jodem, z którym reaguje wyłącznie forma enolowa. Stała równowagi wynosi tej reakcji 5 × 10−7 M−1s−1. Do badań właściwości alkohol winylowy może zostać otrzymany in situ przez fotolizę błyskową 5-hydroksypentan-2-onu (jest to fotoeliminacja Norisha typu II):
Drugim produktem tej reakcji jest prop-1-en-2-ol – enolowa forma acetonu (która przekształca się w formę keto znacznie szybciej niż alkohol winylowy, a stała równowagi tej reakcji wynosi 6 × 10−9 M−1s−1).
Ze względu na szybką przemianę alkoholu winylowego w aldehyd octowy poli(alkohol winylowy) nie jest otrzymywany z odpowiadającego mu monomeru, lecz poprzez polimeryzację octanu winylu i hydrolizę wiązań estrowych.
Alkohol winylowy jest ok. milion razy silniejszym kwasem niż aldehyd octowy. Jego pKa = 10,5, podczas gdy dla aldehydu octowego jest to 16,7.
Występowanie naturalne W 2001 r. alkohol winylowy został odkryty za pomocą radioteleskopu w obłoku molekularnym Sagittarius B2.
Przypisy
Kategoria:Enole Kategoria:Monomery Kategoria:Związki z grupą winylową Kategoria:Alkohole pierwszorzędowe