thumb|150px|Wzór ogólny estrów kwasów karboksylowych Estry (od – octan etylu, – ocet i – eter) – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Komponentami kwasowymi mogą być zarówno kwasy karboksylowe, jak i kwasy nieorganiczne.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.
Równowagę tej reakcji można przesunąć w prawo (w kierunku tworzenia estru) przez usuwanie jednego z produktów, wody lub estru, ze środowiska reakcji, np. przez destylację lub zastosowanie dodatkowego reagenta konsumującego wodę.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli zawierające wyższe kwasy tłuszczowe lub wyższe alkohole alifatyczne, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
mały|150px|Monoester kwasu fosforowego W organizmach żywych poza licznymi estrami kwasów karboksylowych, powszechnie występują estry kwasu fosforowego, np. nukleotydy i kwasy nukleinowe (DNA, RNA). Estry kwasu azotowego są często nietrwałe i mogą mieć właściwości wybuchowe, np. nitroceluloza i nitrogliceryna.
Otrzymywanie Estry powstają np. w reakcji alkoholi z kwasami, chlorkami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi i innymi pochodnymi kwasów. Estry można też otrzymać z innych estrów w reakcji transestryfikacji, tj. wymiany reszty alkoholowej estru wyjściowego.
Właściwości fizyczne Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi są cieczami trudno rozpuszczalnymi w wodzie, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu, toksyczne w większych dawkach. W miarę wzrostu długości łańcucha zmienia się ich stan skupienia od cieczy, przez gęste oleiste płyny, do ciał stałych. Estry wyższych kwasów są bezwonne i nierozpuszczalne w wodzie. Estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze. Temperatury topnienia i wrzenia estrów są niższe niż odpowiednich kwasów karboksylowych. Przyczyną tej różnicy jest fakt, że cząsteczki estrów nie zawierają grupy i nie mogą tworzyć wiązań wodorowych między sobą. W wodzie rozpuszczają się jedynie estry o niskich masach molowych (dzięki tworzeniu wiązań wodorowych między –COO– a cząsteczkami wody). Są dobrymi rozpuszczalnikami dla związków organicznych.
Właściwości chemiczne Estry w wodzie ulegają hydrolizie (dla estrów kwasów karboksylowych reakcja ta bywa nazywana zmydlaniem) z różną szybkością, zależną od budowy estru. Reakcja ta może być katalizowana zarówno przez kwasy, jak i zasady.
Zapach estrów Wiele estrów kwasów karboksylowych wykazuje intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:
Lista zapachów wybranych estrów
heksanian allilu ananas octan benzylu gruszka, truskawka, jaśmin octan bornylu sosna aromat drzewa maślan butylu ananas maślan etylu ananas octan etylu brzoskwinia, ananas, malina butanian etylu banan, ananas, truskawka heksanian etylu truskawka cynamonian etylu cynamon mrówczan etylu cytryna, rum, truskawka heptanian etylu morela, wiśnia, winogrono, malina izowalerianian etylu jabłko mleczan etylu winogrono nonanian etylu winogrono walerianian etylu jabłko octan geranylu geranium butanian geranylu wiśnia pentanian geranylu jabłko octan izobutylu wiśnia, malina, truskawka mrówczan izobutylu malina octan izopentylu gruszka, banan octan linalilu lawenda, szałwia butanian linalilu brzoskwinia mrówczan linalilu jabłko, brzoskwinia octan mentolu mięta pieprzowa antranilan metylu winogrono, jaśmin benzoesan metylu owocowy, jagodlin octan metylobenzylu wiśnia butanian metylu ananas, jabłko cynamonian metylu truskawka pentanian metylu kwiatowy octan metylofenylu miód salicylan metylu piwo korzenne, golteria rozesłana kaprylan nonylu pomarańcza octan oktyluowocowy-pomarańcza butanian oktylu pasternak octan pentylu jabłko, banan butanian pentylu morela, gruszka, ananas heksanian pentylu jabłko, ananas pentanian pentylu jabłko izobutanian propylu rum octan n-butylu banan butanian terpinylu wiśnia
Zobacz też
acydoliza ortoestry
Przypisy