Czasy najdawniejsze VI-VIII w. – Istniała otwarta osada wiejska, usytuowana na łęgu w pobliżu Żegliny, naprzeciwko Olendrów Dużych. W toku badań archeologicznych odkryto tu ślady budowli mieszkalnych, paleniska i jamy na odpadki. XI w. – W połowie XI w. na zachodnim skraju szerokiej doliny Warty, najprawdopodobniej za panowania Kazimierza Odnowiciela, na obszarze ok. 4 ha wzniesiono osadę otwartą typu targowego. Za czasów Bolesława Szczodrego w miejscu tym zbudowano obronny drewniany gród kasztelański. U jego stóp w wiekach XI – XIII rozwijało się podgrodzie.

XII wiek 1136 – Pierwsza pewna wzmianka o mieście zawarta jest w bulli gnieźnieńskiej papieża Innocentego II, wystawionej w Pizie 7 lipca 1136 r. na prośbę Jakuba ze Żnina – arcybiskupa gnieźnieńskiego. Potwierdza ona istnienie osady, w której odbywały się sądy, składano daniny, funkcjonowały też karczmy i komora celna. Sieradz spełniał wówczas funkcję grodu kasztelańskiego. 1154 – Arabski geograf Abu Abd Allah Muhamed al Idrisi, w tzw. „Księdze Rogera” zalicza Sieradz do „sławnych stolic i silnych centrów” na równi z Krakowem, Gnieznem i Wrocławiem. Sieradz był wówczas największym ośrodkiem miejskim na drodze z Krakowa do Gniezna. 1113, 1233, 1262, 1271 – odbywały się w Sieradzu synody duchowieństwa polskiego, co także dowodzi, iż już przed prawną lokacją Sieradz był dużym ośrodkiem osadniczym. Synod z 1233 r. pod przewodnictwem arcybiskupa Pełki groził ekskomuniką za znieważanie cmentarzy.

XIII wiek 1233 – Sieradz został po raz pierwszy stolicą księstwa, lecz już w następnym roku terytorium to włączono do Księstwa Łęczyckiego. 1241 – Najazd Tatarów. Zniszczono gród i podgrodzie. 1245-1479 – odbyło się w Sieradzu kilkanaście zjazdów rycerstwa, na których zapadały ważne decyzje państwowe. Sześciu z nich przewodniczyli królowie. 1247-1255 – Lokacja Sieradza na prawie magdeburskim. Dokument lokacyjny zaginął. Według dokumentu z 1298 r. wiadomo jednak, że prawa te nadał miastu Kazimierz I Konradowic, który objął Sieradzkie w 1247 r. W 1255 r. dwaj mieszczanie sieradzcy Marcin i Wilkin otrzymali pozwolenie na lokację Warty. Przyjmuje się więc, że prawa miejskie nadano Sieradzowi przed 1255 r. Lokacja polegała na przyznaniu specjalnych przywilejów istniejącej już osadzie wokół kościoła Wszystkich Świętych i miała na celu przyspieszenie odbudowy po najeździe tatarskim. Teren nadany miastu obejmował 150 łanów flamandzkich (ok. 3000 ha). Od południa przylegał do Monic i wsi Jeziory, od zach. graniczył z polami wsi Charłupia Wielka i Rakowice. W tym kierunku wytyczono z czasem drogę zwaną Błotną, od której odchodziła duża droga charłupska, wzmiankowana w 1451 r. Od północy grunty miejskie graniczyły ze wsią Dzwigorzew (Dzigorzew). Wokół miasta rozciągały się miejskie pola uprawne, a w rejonie strumienia Krasawa oprócz pól także miejskie ogrody. Od strony Warty, na terenach podmokłych, jak teraz tak i przed wiekami, użytkowane wspólne pastwiska. 1262-1263 – W wyniku ugody zawartej pomiędzy Kazimierzem Konradowicem a Leszkiem Czarnym powstało księstwo sieradzkie, którego pierwszym władcą był w latach 1262–1288 Leszek Czarny. Nowe księstwo obejmowało kasztelanie: rozpierską, sieradzką, spicymierską oraz część wolborskiej – po lewej stronie Wolbórki. 1287-1288 – W czasie trzeciego najazdu Tatarzy pod wodzą Nogaja docierają pod Kraków, a luźne oddziały pod Sieradz. 1288 – Po śmierci Leszka Czarnego Sieradzkie przejmuje (od 1288 do 1320 r.) jego przyrodni brat Władysław Łokietek. Ziemia ta wraz z Kujawami brzeskim i Łęczyckim, staje się bazą wyjściową do zjednoczenia Polski. 1290 – Jak świadczy „Codex diplomaticus Poloniae”, Władysław Łokietek odbudował w Sieradzu zamek na miejscu dawnego, który doszczętnie spłonął. 1291 – Pierwsza wzmianka o istnieniu szkoły w Sieradzu. 1292 – 28 września tego roku Władysław Łokietek, oblegany w zamku sieradzkim przez Czechów, zmuszony został do kapitulacji i dostał się do niewoli. W dniu 9 października zawarto układ na bardzo ciężkich dla Polaków warunkach.

XIV wiek 1300 – 1306 – Po pokonaniu Władysława Łokietka Sieradz objęli w posiadanie Czesi. 1327 – 1339 – W tym okresie księciem sieradzkim był Przemysł Inowrocławski. 1331 – W roku tym miał miejsce najazd Krzyżaków na ziemie polskie. 12 września Krzyżacy wyruszyli z ziemi chełmińskiej w kierunku ziem łęczyckiej i sieradzkiej oraz Uniejowa. 20 września napadli na Sieradz niszcząc miasto, rabując także klasztor wraz z kościołem Dominikanów. XIV w., II połowa – W wyniku reformy administracyjnej kraju powstało województwo sieradzkie. Obejmujące późniejsze powiaty: sieradzki, szadkowski, radomszczański, piotrkowski, a od ok. 1420 r. ziemię wieluńską z powiatami wieluńskim i ostrzeszowskim. mały|Bazylika kolegiacka Wszystkich Świętych, sięgająca XIV w. 1358 – W dniu 16 lutego Maciej Borkowic złożył przysięgę wierności królowi Kazimierzowi Wielkiemu, co położyło kres Konfederacji. W rocie przysięgi po raz pierwszy użyte zostało sformułowanie Rzeczpospolita (łac. Respublica). 1373 – Najwcześniejszy zapis dotyczący burmistrza. 1377 – Najwcześniejszy zapis dotyczący rajców miejskich. (Najstarsza księga sieradzkiej ławy miejskiej pochodzi z lal 1432-1457, a rady z lat 1465–1539). 1383 – W dniu 26 lutego na zjeździe w Sieradzu szlachta Królestwa zapewniła poselstwo węgierskie, iż córka króla Ludwika – Jadwiga zostanie królową Polski. W dniu 16 czerwca tegoż roku stronnicy następcy tronu z rodu Piastów, zgromadzeni w kościele Dominikanów, okrzyknęli i nieoficjalnie koronowali na króla Polski (poprzez podniesienie na tarczy) księcia z rodu Piastów mazowieckich – Siemowita IV, który następnie jednak zrzekł się praw do tronu. 1388 – Do Sieradza po raz pierwszy przybył król Władysław Jagiełło i podpisał tu przywilej lokacyjny miastu Widawie. Bywał w Sieradzu jeszcze w latach: 1402, 1414, 1418, 1420, 1422 i na Sejmie w 1432 r. XIV w. – W czasie badań archeologicznych na rynku w 1962 r. natrafiono na warstwę skór datowanych na XIV w. Pod tą skórą były rury wodociągowe. Pierwsza wzmianka pisana o wodociągu w Sieradzu pochodzi z 1541 r. Od końca XIV w. aż do rozbiorów, Sieradz był siedzibą sądów szlacheckich: ziemskiego i grodzkiegoM. Pawlikowski, Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012..

XV wiek 1415 – Wśród XV-wiecznych wydarzeń, w których sieradzanie brali udział nie można pominąć bitwy pod Grunwaldem. Jan Długosz w swych „Rocznikach, czyli Kronikach sławnego Królestwa Polskiego” pisze, iż pomiędzy 51 polskimi oraz 40 litewskimi chorągwiami znajdowały się dwie sieradzkie. „Ósma, ziemi sieradzkiej, miała znak, w którego jednej połowie znajdowało się pół białego orła na czerwonym polu, a w drugiej połowie pół ognistego lwa na białym polu.” I dodaje dalej: „Trzydziesta, wojewody sieradzkiego Jakuba z Koniecpola, miała jako godło białą podkowę z opuszczoną w dół przednią częścią, opatrzoną krzyżem, na czerwonym polu. Król Władysław Jagiełło nadał Sieradzanom przywilej używania do pieczęci czerwonego laku (stosowanego tylko przez królów i książąt) za odbicie z rąk Krzyżaków wielkiej chorągwi Królestwa w bitwie pod Grunwaldem. 1425 – miał miejsce sejm walny w SieradzuHistoria sejmu polskiego, praca zbiorowa pod redakcją Jerzego Michalskiego. T. I: do schyłku szlacheckiej Rzeczypospolitej. Warszawa, 1984, s. 15.. 1429 – Odnotowano w Sieradzu pojawienie się miecznika Piotra, a w 1430 r. – pierwszego tarczownika (szczytnika). mały|Władysław Jagiełło, król polski, nadaje kaplicy pod wezwaniem św. Trójcy na zamku sieradzkim 20 grzywien z cła sieradzkiego jako uposażenie kapelanów, 1430, Archiwum Główne Akt Dawnych 1432 – Na zjeździe w Sieradzu szlachta Królestwa podjęła zobowiązanie, że po śmierci króla Władysława Jagiełły następcą wybrany zostanie jego syn – Władysław III, późniejszy Warneńczyk. 1436 – Zjazd szlachty zgromadzonej w Sieradzu zatwierdził pokój z Krzyżakami, zawarty w poprzednim roku w Brześciu Kujawskim. 1445 – Gdy nadeszła do kraju wieść o śmierci króla Władysława III w 1444 r. w bitwie pod Warną, zjazd szlachty odbyty w Sieradzu wiosną zaprosił młodszego syna Władysława Jagiełły – Kazimierza Jagiellończyka do objęcia tronu po poległym bracie. 1447 – Sieradz „w perzynę obrócony przy powszechnym pożarze”. Wśród zawodów rzemieślniczych pojawił się zawód złotnika i nożownika. 1450 – Król Kazimierz Jagiellończyk nadaje 27 marca w Sieradzu przywilej, „Mocą którego przywileje dawne przez Sieradz zagubione zatwierdza, jarmarki dwa co rok (na Świętą Trójcę i na Wszystkich Świętych), po tygodniu trwać mające stanowi, targi co poniedziałek zachowuje, miastu prawo pobierania mostowego, składowego od soli zapewnia, i takowe przy pastwiskach zwykłych, przy borach i krzakach według dawności zostawuje”. Utworzenie składu soli wielickich okazało się bardzo korzystne dla miasta. Powstaje cech solników. 1459 – Na wojnę trzynastoletnią, toczącą się podczas panowania Kazimierza Jagiellończyka, Sieradz wystawił 25 zbrojnych. 1476 – W roku tym odnotowano istnienie w Sieradzu cechu kowali, skupiającego również ślusarzy.

XVI wiek 1509 – Król Zygmunt I ze względu na „niespodziewany i gwałtowny pożar do nędzy przyprowadzający” uwalnia mieszczan sieradzkich na 10 lat od wszelkich czynszów, opłat, podwód i ceł, „wyjąwszy tylko nowe cło od wołów, skór i innych rzeczy za granicę wywożonych”. 1521 – Założona została na nowo szkoła przy kościele farnym, do której powołano nauczycieli z Akademii Krakowskiej. Arcybiskup Jakub Uchański darował na jej rzecz dziesięciny stołu z Wielkiej i Małej Zapusty. 1524 – Istniało już w Sieradzu Bractwo kurkowe. 1542 – Pierwsza wiadomość o klęsce „morowego powietrza”, które nawiedzało miasto także w 1555, 1571 i 1581 r. (Pod pojęcie moru podciągano przede wszystkim wszelkiego rodzaju dury, ospę i dżumy, także cholerę i kiłę). 1558 – Król Zygmunt August nadaje miastu przywilej wybierania trzech kandydatów na stanowisko burmistrza i czterech radnych. Starosta wyznaczał spośród przedstawionych kandydatów burmistrza i dwóch radnych. Władze miasta składały przysięgę na wierność królowi. Kadencja burmistrza, radnych i prokuratora trwała jeden rok, po czym rozliczali się oni przed następcami z działalności ogólnej i finansowej. 1564 – Prowincjał dominikański o. Feliks Gozdawa z Sieradza poszerza istniejącą przy konwencie sieradzkim bibliotekę, której początki sięgają zapewne XIII w., ponieważ już wtedy istniała tu szkoła konwentualna. 1569 – W dniu 31 marca w Lublinie król Zygmunt August nadaje miastu przywilej, na mocy którego m.in. zakazano w Sieradzu nabywania domów i osiedlania się Żydom. Potwierdza też prawo składu soli i kamieni młyńskich, ustala opłaty od każdego z przekupniów i oznacza dla mieszczan sieradzkich nie dalsze podwody jak do miast: Szczercowa, Grabowa, Warty i Szadku. 1570 – Ze względu na konieczność utrzymywania przepraw na Warcie i dbania o stan traktów, prowadzących z Moraw do Torunia, z Moskwy do Wrocławia i z Wielkopolski do Krakowa, król zezwolił mieszczanom sieradzkim na pobieranie mostowego „od każdego konia, krowy, innej trzody i zaprzęgów winem lub piwem wrocławskim wyładowanych”. Z tego roku pochodzi też zapis o czterech płatnerzach w Sieradzu. 1581 – Król Stefan Batory nakazał starostom sieradzkim, „aby się w jurysdykcję miejską nie mieszali”. W dniu 9 sierpnia „zapala się miasto, ogień trawi całą ul. Grodzką, płoną 33 domy, łaźnia i młyn wójtowski”. Był to już drugi pożar w tym roku. Król Stefan Batory zwalnia miasto od podatków na 4 lata.