Anilina – organiczny związek chemiczny, najprostsza amina aromatyczna.
Otrzymywanie Anilinę można otrzymać m.in. z benzenu w dwuetapowej reakcji nitrowania/redukcji: Nitrowanie benzenu. Jest to reakcja substytucji elektrofilowej, w której kation nitroniowy , powstający z w wyniku protonowania i odszczepienia cząsteczki w obecności katalizującego , zostaje przyłączony do cząsteczki benzenu ze względu na silne działanie elektrofilowe tego jonu. W wyniku tej reakcji powstaje nitrobenzen: Redukcja nitrobenzenu. W jej wyniku grupa nitrowa () zostaje zredukowana do grupy aminowej (). redukuje się katalitycznie gazowym wodorem lub przy użyciu takich czynników redukujących jak m.in. metaliczne żelazo, : Powyższa metoda otrzymywania aniliny jest wykorzystywana szczególnie w syntezie barwników i wielu substancji farmakologicznych.
Anilina powstaje też w reakcji fenolu z amoniakiem w obecności chlorku cynkowego jako katalizatora:
Można również podziałać amoniakiem na chlorobenzen w obecności katalizatora, przy wysokiej temperaturze i ciśnieniu:
Właściwości thumb|300px|Widmo IR aniliny Anilina to bezbarwna ciecz, brunatniejąca na powietrzu, o charakterystycznym zapachu (zepsutych ryb). Jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Jej gęstość jest większa od gęstości wody. Wykazuje słaby odczyn zasadowy, reaguje z kwasami, dając łatwo krystalizujące sole, np.:
Zastosowanie Anilina ma szerokie zastosowanie: w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, barwnikarskim, gumowym przy wytwarzaniu materiałów wybuchowych jako paliwo rakietowe jako barwnik do wybarwiania preparatów biologicznych
Zagrożenia Jest substancją trującą, działa toksycznie przez drogi oddechowe, po połknięciu i w kontakcie ze skórą. W następstwie długotrwałego narażenia na kontakt stwarza poważne zagrożenie dla zdrowia. Anilina szczególnie silnie działa na krew i układ krwiotwórczy (niszczy czerwone krwinki). Jest traktowana jako potencjalny mutagen. Działa szkodliwie na organizmy żywe, w szczególności organizmy wodne (ekotoksyczność). W środowisku stopniowo ulega biologicznej degradacji.
Działanie miejscowe Wdychanie par i aerozoli Pojawiają się nudności, wymioty, ból w klatce piersiowej i osłabienie. Następnie sinica płatków uszu i warg oraz skrócenie oddechu. W groźnych przypadkach występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy. Absorpcja w ciele prowadzi do tworzenia methemoglobiny, która w dostatecznym stężeniu powoduje sinicę. Początek może być opóźniony o 2 do 4 godzin. Wywołuje to niedotlenienie, w wyniku którego pojawia się senność, utrata przytomności lub drgawki. W okresie 2–3 dni po narażeniu może pojawić się niewydolność wątroby. Spożycie Wystąpią nudności i wymioty. Występuje głęboka sinica warg, dziąseł, języka oraz twarzy, spowodowane uszkodzeniem krwi. Zakłóceniu ulega praca organów wewnętrznych. Pojawia się senność, utrata przytomności.
Historia Po raz pierwszy została zsyntetyzowana w 1826 roku poprzez suchą destylację indygo. Badania nad chemicznymi własnościami aniliny odegrały dużą rolę w rozwoju syntez organicznych, zwłaszcza w dziedzinie barwników.
Przypisy
Kategoria:Aminy aromatyczne Kategoria:Barwniki stosowane do wybarwiania preparatów biologicznych