Steganacyna () – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny, lakton lignanowy występujący naturalnie w korze łodyg i wyciągu alkoholowym Steganotaenia araliacea rodziny Selerowatych wraz z m.in. stegananginą, steganolidem A, epistegananginą, steganonianami A i B (wszystkie oprócz steganonianu A działają cytostatycznie na różne linie komórek nowotworowych).
Dokonano zarówno częściowej, m.in. przez utlenianie steganu, jak i totalnej syntezy steganacyny.
Aktywność farmakologiczna Steganacyna hamuje polimeryzację tubuliny (przez wiązanie w miejscach typowych dla kolchicyny) in vitro i in vivo, jak również powoduje powolną depolimeryzację powstałych mikrotubul. W sposób kompetencyjny hamuje wiązanie kolchicyny do tubuliny, podobnie jak podofilotoksyna. Okazała się mniej toksyczna niż kolchicyna, lecz in vitro o większej aktywności przeciwnowotworowej. Aktywna wobec modelu białaczki P388 (dootrzewnowo) u myszy CD2F1 (CDF1) oraz in vitro wobec komórek ludzkiego raka nosogardzieli (KB). Hamuje też namnażanie się komórek linii HeLa in vitro.
+ Porównanie minimalnych stężeń hamujących polimeryzację tubuliny in vitro. Środek ID100[10−6 M] ID50[10−6 M] Podofilotoksyna 5 2 Steganacyna 7 2 Kolchicyna 10 8 Steganganina 20 5 Steganol powyżej 100 nie testowano 100 Steganon powyżej 100 nie testowano 100
Poszukuje się też pochodnych o korzystniejszej właściwościach farmakologicznych, np. glikozydowych (−)-steganolu, pochodnych azowych i innych.
Plik:Steganacyna, Steganangina, Steganol, Steganon.JPG Związek chemiczny R1 R2 Steganacyna OCOCH3 H Steganangina OCO H Steganol OH H Steganon O
Przypisy
Bibliografia
Kategoria:ATC-M04 Kategoria:Benzodioksole Kategoria:Estry kwasu octowego Kategoria:Gamma-Laktony Kategoria:Oksolany Kategoria:Trimetoksybenzeny