Kamforchinon – organiczny związek chemiczny, będący chinonem kamfory. Występuje w postaci żółtego, krystalicznego ciała stałego. Stosowany jest głównie w dentystyce, gdzie w połączeniu z aminami tworzy układy inicjujące fotopolimeryzację i utwardzanie plomb.
Otrzymywanie Kamforchinon przemysłowo otrzymywany jest z kamfory. Reakcja polega na utlenieniu kamfory do kamforchinonu przy użyciu tlenku selenu jako stechiometrycznego utleniacza. Rozpuszczalnikiem w tej metodzie może być bezwodnik octowy, kwas octowy, bezwodnik propionowy, dioksan. Bezwodnik w czasie reakcji przekształca się w kwas pełniąc rolę katalizatora. Reakcja prowadzona jest w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika i pozwala na otrzymanie kamforchinonu z wydajnością sięgającą 99%. Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania kamfory do kamforchinonu. class=skin-invert-image|left|400px|Schemat reakcji utleniania kamfory do kamforchinonu
W reakcji powstaje selen, który wytrąca się w postaci czarnego osadu. W produkcie końcowym poza głównym związkiem występuje szereg związków selenu, zarówno organicznych jak i nieorganicznych. Jeśli produkt będzie używany w stomatologii, z mieszaniny należy usunąć związki selenu, gdyż poza negatywnymi skutkami dla zdrowia pacjenta selen utrudnia żelowanie polimerówPatent PL 173802, Sposób otrzymywania kamforchinonu Z. Njazarek, S. Pokrzywnicki, 1993. Produkty uboczne usuwa się poprzez destylację kamforchinonu z parą wodną, ogrzewaniu w obecności kwasu azotowego oraz odwirowaniu.
Inna metodą otrzymywania kamforchinonu jest utlenianie bromokamfory powietrzem. Reakcję prowadzi się w obecności jodku potasu. Rozpuszczalnikiem jest DMSO, a temperatura procesu to 150 °C. W reakcji tej poza kamforchinonem powstaje ok. 6-10% bezwodnika kwasu kamforowego, który usuwa się poprzez hydrolizę 5% roztworem NaOH. Reakcja ta prowadzi do powstania kwasu kamforowego.
Kolejną metodą jest utlenianie hydroksykamfory tlenem w obecności katalizatora, jakimi są związki wanadu. class=skin-invert-image|left|400px|Schemat reakcji syntezy kamforchinonu z hydroksykamfory
Przypisy
Kategoria:Chinony