Aromatyczna substytucja nukleofilowa – reakcja substytucji w chemii organicznej, w której nukleofil zastępuje grupę odchodzącą od pierścienia aromatycznego.

180px|center|Schemat aromatycznej substytucji nukleofilowej

Typy reakcji W zależności od rodzaju związku aromatycznego, bądź nukleofila wyróżnia się 6 zasadniczych mechanizmów tej reakcji: addycja-eliminacja SNAr

230px|center|Mechanizm SNAr

substytucja zastępcza: zachodzi dla atomu wodoru w nitroarenach w obecności nukleofila węglowego zawierającego podstawniki elektronoakceptorowe.

300px|center|Substytucja zastępcza

ANRORC (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) poprzez otwarcie/zamknięcie pierścienia aromatycznego

300px|center|Mechanizm ANRORC

mechanizm SN1 1) z wytworzeniem dodatniego ładunku na pierścieniu (najczęściej w obecności soli diazoniowych)

230px|center|Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy kationowej

2) z wytworzeniem formy anionowej (środowisko zasadowe) 3) z wytworzeniem formy rodnikowej (często w środowisku lekko zasadowym)

320px|center|Aromatyczna substytucja nukleofilowa z wytworzeniem formy rodnikowej

Zobacz też aromatyczna substytucja elektrofilowa

Kategoria:Reakcje substytucji