200px|right|thumb|Główne wejście do cerkwi Cerkiew Trójcy Świętej i klasztor bazylianów w Wilnie – zespół budynków sakralnych w Wilnie, przy ul. Ostrobramskiej 9, administrowany przez greckokatolicki Zakon Bazylianów Świętego Jozafata.
Pierwszą świątynią na miejscu klasztoru była drewniana cerkiew prawosławna wzniesiona po 1349, a przed 1392 z inicjatywy żony wielkiego księcia litewskiego Olgierda, Julianny Twerskiej. Według prawosławnej tradycji świątynia miała upamiętniać egzekucję męczenników wileńskich w 1347. Męski monaster powstał przy cerkwi najprawdopodobniej w końcu XIV w. i do końca XVI w. był najważniejszym prawosławnym ośrodkiem zakonnym w Wielkim Księstwie Litewskim. W I poł. XVI w. Konstanty Ostrogski sfinansował jego całkowitą przebudowę, w tym wzniesienie nowej, murowanej świątyni.
Po zawarciu unii brzeskiej monaster Trójcy Świętej stał się przedmiotem ostrego sporu między prawosławnymi a unitami, rozstrzygniętego ostatecznie w 1609 przez sąd królewski na korzyść tych drugich. Mnisi, którzy nie pogodzili się z postanowieniami unii, założyli w bliskiej okolicy klasztoru nowy monaster Św. Ducha. Obydwie wspólnoty przez kilkanaście lat prowadziły, poprzez publikacje pamfletów i broszur, polemikę prawosławno-unicką.
Organizacja klasztoru Trójcy Świętej stopniowo upodabniała się do modelu życia w klasztorach rzymskokatolickich. W XVIII w. monaster był głównym ośrodkiem reformy zakonu bazylianów, a jego przełożony jako protoarchimandryta miał honorowe pierwszeństwo przed innymi zwierzchnikami klasztorów tego zakonu. Po 1761 klasztor został przebudowany według projektu Glaubitza; wnętrze jego cerkwi poddano gruntownej latynizacji, wg projektu Antonio Paracca wzniesiono nową bramę wjazdową, zwaną Wrotami BazyliańskimiMariusz Karpowicz, Wileńska odmiana architektury XVIII wieku, Wydawnictwo: Muzeum Pałac w Wilanowie, Warszawa 2012, s.61-62, .
Po rozbiorach Polski, gdy Wilno znalazło się w granicach Imperium Rosyjskiego, klasztor bazylianów działał początkowo bez przeszkód. W 1823 władze carskie zarekwirowały zakonnikom część kompleksu z przeznaczeniem na więzienie, w którym przetrzymywano następnie m.in. członków towarzystw filaretów i filomatów, polskich działaczy niepodległościowych. Od 1839 (według innych źródeł - 1827) monaster Trójcy Świętej znajdował się w rękach mnichów prawosławnych, zaś od 1845 na jego terenie działało prawosławne seminarium duchowne. W latach 60. XIX w. całość zabudowań przebudowano, by zatrzeć wprowadzony przez bazylianów zlatynizowany wygląd klasztoru, zastępując go architekturą bizantyńsko-rosyjską.
W 1915 mnisi z monasteru Trójcy Świętej udali się na bieżeństwo; tylko dwóch wróciło z niego do Wilna. W latach 1919–1937 oprócz nich w piwnicach klasztoru zamieszkiwały także mniszki z monasteru św. Marii Magdaleny w Wilnie. Większość obiektów zajmowało prawosławne seminarium duchowne, białoruskie instytucje kulturalne i edukacyjne, zaś od 1929 także wileński oddział Towarzystwa Literatów Polskich, opiekujący się zrekonstruowaną celą, w której w 1823 więziony był Adam Mickiewicz. Pomieszczenie to, znane w nawiązaniu do III części Dziadów Celą Konrada, było miejscem prestiżowych spotkań twórców literatury (Śród Literackich). Po 1937 prawosławni mnisi i mniszki opuścili kompleks, zaś cerkiew została zamknięta.
Po II wojnie światowej klasztor został przekazany Instytutowi Inżynierów Budownictwa, cerkiew pozostawała nieczynna i ulegała stopniowej dewastacji. Po rozpadzie ZSRR obiekty odzyskała rzymskokatolicka diecezja wileńska, sprowadzając do nich ponownie bazylianów z Ukrainy. Podjęto wówczas remont cerkwi i monasteru, stopniowo przywracając świątynię do użytku liturgicznego, wstawiając zupełnie nowe wyposażenie. Pomieszczenia klasztorne częściowo nadal należą do uczelni, w części zostały zaadaptowane na hotel. Od 2009 w dobudowanym do cerkwi budynku eksponowana jest wystawa poświęcona pobytowi Adama Mickiewicza w Wilnie i rekonstrukcja Celi Konrada (dawna cela znalazła się na terenie hotelu).
Historia Klasztor prawosławny (do XVI w.) 200px|right|thumb|Zniszczony fresk z postaciami męczenników wileńskich i rosyjska tablica ku ich pamięci na frontowej ścianie cerkwi Trójcy Świętej Pierwszą, drewnianą cerkiew na miejscu, gdzie powstał następnie monaster, wzniosła po 1349, a przed 1392 Julianna Twerska, druga żona wielkiego księcia litewskiego Olgierda.
Obiekt powstał, według prawosławnej tradycji, na miejscu zagajnika, w którym mieściło się pogańskie miejsce kultu - święty gaj. Prawosławna hagiografia wskazuje również, iż w miejscu tym w 1347 zostali powieszeni na dębie męczennicy wileńscy - Antoni, Jan i Eustachy. Z 1391 pochodzi pierwsza wzmianka o istnieniu przy świątyni monasteru. Według innego źródła klasztor istniał już w latach 1347–1350, a zatem powstał natychmiast po budowie cerkwi Świętej Trójcy. Przełożeni klasztoru otrzymywali każdorazowo godność archimandryty. Początkowo monaster mieścił się w zespole niewielkich drewnianych domów otaczających cerkiew.
Do końca XVI w. monaster Trójcy Świętej był najbardziej szanowanym klasztorem prawosławnym na Litwie. Jego majątek powiększał się dzięki prywatnym nadaniom. W 1460 marszałek A. Sołtan przekazał monasterowi znaczne dary pieniężne i rzeczowe (księgi, wyposażenie cerkiewne). W 1506 M. Gliński darował klasztorowi 10 kop groszy.
W I poł. XVI w. książęta Konstanty Ostrogski i M. Gołowczyński nadali monasterowi majątki Swintiniki i Purwiniki w powiecie kowieńskim. W 1514, po bitwie pod Orszą, Konstanty Ostrogski otrzymał od Zygmunta III prawo budowy nowej cerkwi (pomnika odniesionego zwycięstwa) na miejscu dotychczasowej, drewnianej. Nowy obiekt oprócz głównego ołtarza ku czci Trójcy Świętej posiadał również boczny, pod wezwaniem Spotkania Pańskiego. Jeszcze w 1529 prace budowlane trwały.
Królowie polscy posiadali od XVI w. prawo „podawania” (prezenty) kandydatów na urzędy cerkiewne, w tym przełożonych klasztoru. Według autorów hasła dotyczącego monasteru w Prawosławnej Encikłopiediji w 1510 król Zygmunt I Stary oddał klasztor pod kontrolę królowej-wdowy Heleny, nadając jej wyłączne prawo mianowania przełożonych monasteru. Natomiast według Mironowicza w 1507 król scedował prawo „podawania” na Konstantego Ostrogskiego. Następnie w 1551 Zygmunt II August wyznaczył na przełożonego monasteru skarbnika i klucznika wileńskiego Bielkiewicza, który nie był osobą duchowną. W 1567 jako jego następca analogiczną nominację otrzymał F. Bielkiewicz. Dwa lata później król przekazał prawo do wskazywania przełożonych metropolicie kijowskiemu Jonaszowi, zaś w 1579 - metropolicie Onezyforowi. Onezyfor odszedł z urzędu w 1589 i rok później oznajmił o zrzeczeniu się swoich praw do monasteru. W związku z tym w 1592 Stefan Batory przekazał je prawosławnym członkom rady miejskiej Wilna.
Klasztor znalazł się pod opieką sformowanego przez nich bractwa Trójcy Świętej, które odtąd finansowało funkcjonowanie monasteru, utrzymując jego mnichów, w tym jednego hieromnicha i jednego hierodiakona. Opiekowało się także bocznym ołtarzem Spotkania Pańskiego w klasztornej cerkwi i od 1584 opłacało funkcjonowanie przy monasterze szkół brackich – dwóch szkół elementarnych i gimnazjum prawosławnego, pierwszej takiej placówki na ziemiach Rzeczypospolitej. W 1596 w drukarni klasztornej wydany został pierwszy w historii elementarz wschodniosłowiański, którego autorem był Wawrzyniec ZizaniuszT. Venclova, Wilno, R. Paknio Leidykla 2003, , s.148.
Klasztor unicki Konflikt prawosławno-unicki o monaster Świętej Trójcy 200px|right|thumb|Unicki metropolita kijowski Hipacy Pociej zdecydował o zamknięciu prawosławnego klasztoru w Wilnie, następnie utworzył przy klasztorze unickim seminarium duchowne Miesiąc po zawarciu unii brzeskiej, w styczniu 1597 przełożony klasztoru, archimandryta Sofroniusz przyjął unię. Następnie zmienił swoją decyzję i porzucił monaster (szybko jednak został na nowo unitą). We wrześniu 1599, z błogosławieństwa jego następcy Joazafa, w klasztorze występował Stefan Zyzani, znany polemista antyunicki. Jego publiczne kazania stały się przyczyną wydania przez unickiego metropolitę kijowskiego Hipacego Pocieja 24 września 1599 dekretu o zamknięciu cerkwi Trójcy Świętej. Ci duchowni, którzy nie zgadzali się z wprowadzeniem unii oraz członkowie bractwaZ których niektórzy zostali następnie prawosławnymi mnichami. opuścili monaster i założyli w Wilnie nowy monaster św. Ducha. Członek bractwa, Longin Karpowicz, został po złożeniu ślubów mniszych z imieniem Leoncjusz pierwszym przełożonym tegoż klasztoru. Samo bractwo zmieniło zaś patrona na Świętego Ducha.
W 1601 metropolita Hipacy Pociej otworzył w monasterze kolegium duchowne, przekształcone następnie w seminarium. Jego wykładowcy oraz inni zakonnicy klasztoru czynnie angażowali się w prawosławno-unickie polemiki wyznaniowe, publikując teksty broniące unii brzeskiej. W 1605 król Zygmunt III Waza ogłosił odebranie prawosławnym radnym miasta Wilna praw do wpływania na funkcjonowanie monasteru i przekazał je jego przełożonemu, archimandrycie Samuiłowi Sieńczyło. W 1608 powołane zostało unickie bractwo Trójcy Świętej, które miało przejąć po organizacji prawosławnej wszystkie jej przywileje i obowiązki. W tym samym roku archimandryta Samuił Sieńczyło popadł w konflikt z metropolitą Hipacym Pociejem, gdy ten wyznaczył na swojego namiestnika w Wilnie Józefa Welamina Rutskiego, zwolennika latynizacji Kościoła unickiego, a następnie przeszedł do Kościoła prawosławnego. Między listopadem a lipcem 1609 trwał konflikt sądowy między unitami i dyzunitami o prawo zarządzania klasztorem, rozstrzygnięty w lipcu 1609 przez sąd przy dworze królewskim na wyjazdowej sesji na korzyść tych pierwszych. Archimandryta musiał opuścić Rzeczpospolitą, zaś na bractwo prawosławne nałożono grzywnę w wysokości 10 tys. złotych. W sierpniu 1609 unici ostatecznie przejęli kontrolę nad monasterem. W tym samym roku władze świeckie odebrały prawosławnym wszystkie parafialne cerkwie w Wilnie (oprócz monasterskiej cerkwi św. Ducha), przekazały je unitom i podporządkowały przełożonemu monasteru Trójcy ŚwiętejDecyzję tę podjęto mimo faktu, iż nie wszyscy prawosławni mieszkańcy miasta przyjęli unię. Przez trzy kolejne lata w Wilnie trwał prawosławno-unicki konflikt wyznaniowy. Por. .