Wraz z postępem rywalizacji między oboma zawodnicy często dochodziło do starć na trybunach, zapleczach, a także w kotłowniach. Mankind doprowadził też do przegranej Undertakera w walce o pas WWF Intercontinental Championship na gali In Your House 8: Beware of Dog przeciwko ówczesnemu mistrzowi, Goldustowi. Wkrótce pierwsza walka typu Boiler Room Brawl (oficjalna walka wrestlingowa w kotłowni) odbyła się między Mankindem, a Undertakerem na gali SummerSlam. W czasie pojedynku manager Undertakera, Paul Bearer, zdradził swojego podopiecznego uderzając go urną. Mankind pokonał przeciwnika chwytem Mandible claw. Po zdradzie Bearera The Undertaker jeszcze bardziej zaangażował się w rywalizację i na gali In Your House: Buried Alive zmierzył się z Mankindem w walce typu Buried Alive match. The Undertaker wygrał wykonując manewr chokeslam i wrzucając nim Mankinda do otwartego grobu. Tuż po ogłoszeniu wyniku Undertakera zaatakowali The Executioner oraz kilku innych wrestlerów, którzy następnie go zakopali.