Po promocji serialu Hai Pai Tian Xin, Rainie wydała swój piąty album, Rainie & Love...?, który został wydany 1 stycznia 2010 roku. Również w 2010 roku zagrała w horrorze The Child's Eye, kręconym w Tajlandii,. Po sukcesie serialu Devil Beside You i Miss No Good za granicą, Rainie weszła w przemysł J-popowy w 2010 roku, wydając japońską wersję swojego przeboju Aimai (曖昧; My Intuition) jako swój pierwszy japoński singiel.. 23 kwietnia Rainie wydała swój pierwszy album kompilacyjny, Whimsical World Collection. Składa on się z 3 nowych utworów, 35 wcześniej wydanych utworów i 15 teledysków z jej poprzednich pięciu albumów. Rainie świętując swoje dziesięciolecie w show biznesie, odbyła swój pierwszy poważny koncert w Taipei Arena. Koncert "Whimsical Live", który odbył się 24 kwietnia, był początkiem długo oczekiwanej światowej trasy koncertowej. W dniu 22 października 2010 roku zdobyła nagrodę dla najlepszej aktorki na 45. Golden Bell Awards za rolę Chen Baozhu w Hai Pai Tian Xin.
W 2011 Rainie wydała swój szósty album Longing for..., z utworem "我們都傻" (We Are All Silly), który znalazł się w Soundtracku do serialu Love You.