Ucieczka Kim Cheol-woong poczuł, że nie może żyć w kraju, w którym wolność jego twórczości byłaby tak ograniczona, więc mimo przywilejów mu przysługujących zdecydował się opuścić kraj. Swojej rodzinie powiedział, że udaje się do innego miasta na występy. Granicę chińsko-koreańską przekroczył na rzece Tumen. Ponieważ miał legitymację mieszkańca Pjongjangu, przeszedł kontrolę graniczną, jednak w środku nocy został zatrzymany przez żołnierzy. Dał im jako łapówkę 2 tys. dolarów, które ukradł rodzicom przed ucieczką. Następnie udał się do przygranicznej miejscowości, w której zarabiał na życie zbiorem ryżu i cięciem drewna w tartaku.
Z pomocą księży misjonarzy próbował przedostać się do Korei Południowej, jednak został złapany przez Chińczyków, którzy deportowali go do Korei Północnej. Kimowi udało się uciec z pociągu przez okno w toalecie.
Dwa miesiące później został złapany podczas ucieczki do Mongolii. Tym razem już nie udało mu się zbiec. Po kolejnych sześciu miesiącach więzienia został wysłany do obozu jenieckiego w Korei Północnej. Śledczy znał ojca pianisty, dlatego też Kim został wypuszczony po trzech dniach. Natychmiast ponownie udał się w kierunku Chin, nad rzekę Tumen, kupił sfałszowany paszport i tym razem chińscy urzędnicy go przepuścili.