Płaszcz Madonny kształtowany jest wyraźnymi załamaniami fałdów, odpowiadającymi średniowiecznemu malarstwu z około połowy XIII w. (Zackenstil). Można zatem wnioskować, że obraz jest wschodnią ikoną przemalowanąNa początku lat 90. XX wieku przeprowadzono szczegółowe badania krzeszowskiej ikony. Analiza za pomocą promieniowania Roentgena ujawniła, że obraz był kilkakrotnie przemalowywany, co najmniej cztery razy. Najstarsza warstwa, datowana na okres przed XV wiekiem, pozostała niedostępna, ponieważ próba jej wydobycia groziłaby uszkodzeniem dzieła., w XIII w. albo środkowoeuropejskim malowidłem z połowy XIII w., świadomie naśladującym wschodni „świętołukaszowy” obraz.
Na tej podstawie można stwierdzić, że obraz ten pochodzi z około 1250 r. Analiza elementów formalnych i kompozycyjnych pozwala uznać go za dzieło powstałe na styku różnych tradycji artystycznych – Wschodu, Południa i Zachodu – świadomie łączące schematy ikonowe z tendencjami właściwymi dla środkowoeuropejskiego malarstwa XIII w..
Symbolika teologiczna Ikona Matki Bożej Krzeszowskiej jest dziełem o bogatej symbolice teologicznej, reprezentującym typ ikonograficzny Theotokos – Bogurodzicy. Oblicze Maryi, mimo przemalowań dokonanych w epoce baroku, zachowuje cechy charakterystyczne dla wschodniej tradycji ikonopisarskiej. Ręce Madonny, duże i wyraźnie zaznaczone, symbolizują macierzyństwo oraz aktywną współpracę z łaską Bożą.