Kilka tygodni później Castro objął ekipę ówczesnego mistrza Kolumbii – Américę Cali. Na arenie krajowej nie potrafił się zbliżyć do osiągnięć swojego poprzednika na tym stanowisku Jaime de la Pavy, który zdobył trzy tytuły mistrzowskie z rzędu. Podczas trzech sezonów pracy Castro drużyna Amériki zajmowała kolejno czwarte, trzecie i jedenaste miejsce w tabeli. Świetny występ zanotowała natomiast w rozgrywkach Copa Libertadores 2003, kiedy to dotarła aż do półfinału. Oprócz tego pobyt Castro w Américe został zapamiętany z incydentu z ćwierćfinałowego meczu Pucharu Wyzwolicieli z argentyńskim River Plate (4:1), kiedy to szkoleniowiec wdał się w bójkę z piłkarzem rywali Claudio Husaínem. Sytuacja ta odbiła się szerokim echem w kontynentalnych mediach. Ogółem w Américe pracował przez półtora roku.
W marcu 2005 Castro zastąpił Dragana Miranovicia na stanowisku trenera stołecznego Millonarios FC, podpisując umowę do końca roku. Szybko wyciągnął drużynę z poważnego kryzysu i świetnie zaczął z nią jesienny sezon – jego podopieczni zanotowali wówczas sześć zwycięstw z rzędu, tym samym zyskując sobie miano poważnego kandydata do tytułu. Następnie drużyna popadła jednak w obniżkę formy i do końca sezonu wygrała już tylko raz, zajmując czternaste miejsce w tabeli.