Na sezon 1998/99, Vaive przyjął pozycję trenera z Saint John Flames z AHL. Jego asystent, Rick Adduono, zastąpił w roli trenera i dyrektora generalnego, a były bramkarz Stingrays, Jason Fitzsimmons został mianowany asystentem trenera w miejsce Adduono.
W sezonie 2001-02 klubowi nie udało się awansować do pierwszej rundy playoffs, i Adduono został zwolniony. Fitzsimmons został nowym trenerem, a Jared Bednar, były zawodnik Stingrays, został jego asystentem. Pomimo długotrwałej współpracy z Buffalo Sabres, Stingrays zerwali umowę tuż przed rozpoczęciem sezonu 2001-02, i przez trzy lata grali niezależnie. Na sezon 2004-05 klub zgodził się na afiljacje z Washington Capitals.
Fitzsimmons zrezygnował z pozycji po tym jak klub się niezałapał do playoffs po raz pierwszy w historii klubu w sezonie 2006-07. Bednar przejął funkcję trenera. W sezonie 2008/09 Stingrays zdobyli Kelly Cup. Wkrótce potem Bednar zrezygnował, ponieważ został zatrudniony jako asystent trenera w Abbotsford Heat, klubie farmerskim Calgary Flames, a potem jako trener Peoria Rivermen w lidze AHL, klubie farmerskim St.