Pomiędzy rokiem 2001 a 2003 pracował na stanowisku starszego korespondenta biznesowego w agencji prasowej United Press InternationalVaknin, Sam UPI: Commentary: The morality of Child labor, dostęp 30.10.2010. Pisał również dla Central Europe Review o problemach politycznych na BałkanachCentral Europe Review. Author Archive: Sam Vaknin. dostęp 30.10.2010, a także dla Middle East TimesVaknin, Sam, Middle East Times: The axis of oil, dostęp 30.10.2010.. Pracował jako doradca macedońskiego ministra finansów. Funkcję tę przestał sprawować kilka tygodni przed macedońskimi wyborami we wrześniu 2002 roku. Regularnie pisuje dla innych wydawnictw, takich jak International Analyst NetworkInternational Analyst Network, oraz internetowego pisma American Chronicle.
Był profesorem wizytującym Południowego Uniwersytetu Federalnego w obwodzie rostowskim w Rosji, gdzie w roku 2017 prowadził cykl wykładów na temat teorii osobowości w psychologiiSouthern Federal University website.