W 1895 wybrał się na Kubę, aby obserwować działania wojsk hiszpańskich przeciwko kubańskiej partyzantce. Podjął starania o urlop w służbie wojskowej w celu wyjazdu na Kubę, gdzie chciał zapoznać się z panującą tam sytuacją militarną, w tym z taktyką walk z powstańcami. Władze brytyjskie dopiero po usilnych staraniach i wykorzystaniu protekcji zgodziły się na wyjazd Churchilla, jednak nie bezinteresownie. Dano Churchillowi do zrozumienia, że jest to jego prywatna eskapada, na którą przełożeni wojskowi z wyrozumiałością przymykają oczy. Owa „prywatność eskapady” wynikała z drażliwej sytuacji, ponieważ w brytyjskiej prasie i opinii publicznej przeważały sympatie dla powstańców kubańskich. Gdyby Churchillowi lub jego koledze (z którym jechał) przydarzyło się na Kubie coś przykrego, władze brytyjskie, z racji owej „prywatności” wyjazdu, z góry umywały ręce, uwalniając się od odpowiedzialności z tego tytułu. Przed wyjazdem obu oficerów zaproszono na poufną konferencję z przedstawicielami wywiadu, którzy zaopatrzyli „wycieczkowiczów” w mapy Kuby i tajne instrukcje. Zlecono im gromadzenie na miejscu określonych danych statystycznych i wiadomości dotyczących między innymi efektywności nowych pocisków karabinowych stosowanych przez wojska hiszpańskie. Churchill solennie wywiązał się z tych zadań.