Przełomowym momentem dla jej późniejszej kariery była konferencja prasowa w 1966 z udziałem Briana Epsteina, kiedy pytania Roxon zostały zauważone przez publicystę i menedżera Danny'ego Fieldsa. Fields wprowadził Roxon do nowojorskiego klubu Max's Kansas City, jednego z najważniejszych klubów kontrkulturowych lat 60., gdzie Roxon spotkała między innymi takich artystów jak Andy Warhol, Lou Reed, Jane Fonda, John Lennon i Janis Joplin.
Roxon została jednym z najpopularniejszych i najbardziej wpływowych bywalców klubu. Amerykańska pisarka rockowa Loraine Alterman nazwała Roxon „Dorothy Parker u Max's”. Roxon była jedną z pierwszych osób piszących w poważny i krytyczny sposób na temat kontrkultury młodzieżowej z lat 60. i ówczesnej muzyki, za co nazywana jest czasami „matką dziennikarstwa rockowego”. W 1969 wydano „Lillian Roxon's Rock Encyclopedia” która liczyła 611 stron i 1200 haseł, uważana jest za pierwszą encyklopedię rocka. „New York Times” określił ją mianem jednej z najważniejszych kronikarek historii rocka.