Kisch z racji swojego zawodu miał częsty kontakt z praskim półświatkiem a nawet światem przestępczym, opisując w swojej gazecie kradzieże z włamaniem, podpalenia, bójki prostytutek itp. Wiele z tych doświadczeń wykorzystał później w swoim tomach reportaży Aus Prager Gassen und Nächten (Z praskich ulic i nocy) z 1912, Abenteuer in Prag (Przygody w Pradze) z 1920, a także w swojej powieści Der Mädchenhirt (Opiekun dziwek) z 1914, opowiadającej o środowisku praskich prostytutek i sutenerów.
Kisch coraz bardziej poznawał też środowisko artystyczne Pragi, zarówno niemieckie (duża część inteligencji i mieszczaństwa w Pradze była wtedy narodowości niemieckiej, językiem niemieckim posługiwali się też prascy Żydzi) jak i czeskie. Wśród literatów, których wtedy poznał, byli Paul Leppin, Rainer Maria Rilke, Max Brod, Franz Kafka i Jaroslav Hašek, autor Przygód dobrego wojaka Szwejka – z tym ostatnim łączyła go długoletnia przyjaźń. Kisch był częstym gościem gospody „Zum Weißen Hasen”, miejscu spotkań praskiej cyganerii, a także nocnej kawiarni „Montmartre”, gdzie odpoczywał po wyczerpującej, często trwającej do późna w nocy pracy w gazecie. Opowieści w nich zasłyszane spożytkował później w wielu swoich reportażach literackich, np.