Bobby wspomina, że kiedy Gypsy miała 7 lub 8 lat, jechała motocyklem dziadka i miała drobny wypadek. Doznała okaleczenia kolana. Clauddine uznała, że to widoczny objaw urazów, które wymagały leczenia przez kilka operacji. Od tamtej pory Gypsy poruszała się na wózku inwalidzkim, choć sama czuła się wystarczająco zdrowa, by chodzić o własnych siłach przy kilku okazjach. Dziewczyna często jeździła z rodzicami na wydarzenia związane z Olimpiadami Specjalnymi. W 2001, kiedy Dee Dee uznawała, że jej córka ma osiem lat, dziewczynka została uznana za honorową królową Krewe of Mid-City Parade, parady dla dzieci, która odbył się w trakcie Mardi Gras w Nowym Orleanie.
Gypsy prawdopodobnie przestała uczęszczać do szkoły po ukończeniu drugiej klasy, być może jeszcze wcześniej. Po tym czasie matka uczyła ją w domu z powodu rzekomych ciężkich chorób córki. Gypsy udało się samodzielnie nauczyć czytać, dzięki książkom o Harrym Potterze.