Operacja charkowska – działania wojsk Frontu Południowego Armii Czerwonej przeciwko Siłom Zbrojnym Południa Rosji między 19 listopada a 17 grudnia 1919 r. Jej celem było zdobycie Charkowa oraz Kupiańska, a następnie otwarcie drogi do podjęcia dalszych działań ofensywnych w Donbasie.
Tło wydarzeń W październiku 1919 r. Armia Czerwona rozpoczęła kontrofensywę przeciwko Siłom Zbrojnym Południa Rosji, w celu powstrzymania ich marszu, którego ostatecznym celem było zdobycie Moskwy, i odzyskania utraconych w ciągu dwóch poprzednich miesięcy terytoriówP. Kenez, Red Advance..., s. 218.. W dniach 13–20 października czerwoni z powodzeniem przeprowadzili operację orłowsko-kromską, zmuszając do wycofania się do Kurska białą Armię Ochotniczą gen. Władimira Maj-Majewskiego, która dotarła najbliżej rosyjskiej stolicyP. Kenez, Red Advance..., s. 44.. 24 października korpus kawalerii (przekształcony następnie w 1 Armię Konną) pod dowództwem Siemiona Budionnego pokonał pod Woroneżem białą konnicę Andrieja Szkury i Konstantina Mamontowa. Przez blisko miesiąc trwała zacięta bitwa o węzeł kolejowy Kastornoje, ostatecznie zakończona zwycięstwem czerwonych. 15 listopada Armia Czerwona odbiła z rąk białych Kursk. Sukcesy te otworzyły czerwonym drogę do dalszego marszu na południe, w tym odbicia straconego w czerwcu 1919 r. CharkowaP.