2013-17: 90059 W listopadzie 2013 r. Rock powiedział radiostacji Power 105, że jego drugi album studyjny zostanie wydany w 2014 r. Wraz ujawnieniem 56. nominacji do nagród Grammy, powiedziano, że Rock został nominowany do kategorii "Album Roku" za swój udział w albumie good kid, m.A.A.d city. Po wydaniu albumu These Days... autorstwa Ab-Soul, w czerwcu 2014 roku, dyrektor generalny TDE potwierdził, że Jay Rock będzie następnym artystą z wytwórni, który wyda album. 90059 ukazał się 11 września 2015 zajmując 16 miejsce na Billboard 200.
We wrześniu 2014 roku Tech N9ne oznajmił, że Jay opuścił wytwórnię Strange Music, i teraz ma kontrakt tylko w Top Dawg Entertainment. 29 października 2014 r. Jay Rock wydał piosenkę "Pay for It", w której pojawili Kendrick Lamar i Chantal Kreviazuk. 15 listopada 2014 r. Rock pojawił się w komedii kręconej na żywo w telewizji NBC, i programie Saturday Night Live, gdzie wraz z Kendrickiem wykonał na żywo "Pay For It".
15 lutego 2016 r. Jay Rock był zamieszany w wypadek motocyklowy według prezesa Top Dawg Entertainment, Anthony'ego Tiffitha. Według Complex, czuł się dobrze, ale miał wiele złamanych kości. Po spędzonym czasie na chirurgii, powrócił do zdrowia.