W 1989 r. podjął pracę w Departamencie Sprawiedliwości jako asystent prokuratora generalnego w biurze doradztwa prawnego, a w maju następnego roku został jego zastępcą odpowiedzialnym za bieżące zarządzanie Departamentem. Od 15 sierpnia 1991 r. był tymczasowo pełniącym obowiązki prokuratora generalnego, po tym jak Dick Thornburgh podał się do dymisji. 21 listopada tego samego roku został mianowany na stanowisko 77. prokuratora generalnego w administracji George’a H.W. Busha, na którym pozostał do 20 stycznia 1993 r., kiedy rządy objęła nowa administracja. Po odejściu z rządu pracował jako radca prawny i wiceprezes w GTE Corporation (potem pod nazwą Verizon), a w 2008 r. przeszedł na emeryturę.
Za czasów prezydentury Donalda Trumpa krytykował śledztwo prokuratora Roberta Muellera w sprawie rosyjskich kontaktów otoczenia Trumpa, twierdząc że Mueller zatrudnił zbyt wielu prawników sympatyzujących z Demokratami, oraz popierał pomysł wszczęcia śledztwa w sprawie podejrzeń wobec Hillary Clinton o korupcję. Zdecydowanie popierał zwolnienie Jamesa Comeya z funkcji dyrektora FBI, co wyraził w napisanym przez siebie artykule prasowym. Tym działaniem zwrócił na siebie uwagę prezydenta Trumpa, który rozważał wiosną 2017 r. zatrudnienie go jako adwokata reprezentującego go w tzw. rosyjskim śledztwie.