W wyniku podziału w elektoracie Partii Republikańskiej, wybory wygrał kandydat Demokratów, Woodrow Wilson.
Jeszcze w czasie kampanii wyborczej, 12 października 1912 miał miejsce zamach na życie Roosevelta – został on postrzelony, jednak kula trafiła w etui do okularów, schowane w marynarce.
W kolejnych latach konsekwentnie krytykował prezydenturę Wilsona, zwłaszcza za jego niechęć do przystąpienia do I wojny światowej. W 1916 odmówił kandydowania na prezydenta z ramienia Partii Postępowej. W ciągu dwóch następnych lat, stan jego zdrowia pogorszył się. Roosevelt zmarł 6 stycznia 1919 roku w Oyster Bay.
Życie prywatne