Podczas wakacji przed ostatnią klasą szkoły średniej pracowała przy programie muzycznym Ozark Jubilee w Branson w stanie Missouri. W 1989, tuż po ukończeniu szkoły, zdobyła rolę w musicalu w parku rozrywki Opryland USA w Nashville. W 1993 roku podpisała umowę z Mercury Records, a rok później wydała pierwszy album zatytułowany Woman In The Moon.
Kariera Jako artystka komercyjna Pierwsze dwie płyty Wright - Woman in The Moon i Right in the Middle of It nie osiągnęły dużego sukcesu, co spowodowało, że podpisała kontrakt z MCA Records. W 1997 roku jej utwór Shut Up and Drive z trzeciej płyty Let Me In znalazł się na liście przebojów country Billboardu na czternastej pozycji, a w 1999 roku singiel Single White Female z albumu o tym samym tytule osiągnął pierwsze miejsce. W 2000 roku podczas trasy z Bradem Paisleyem napisała wspólnie z nim duet Hard to Be a Husband, Hard to Be a Wife, który wykonali na wydarzeniu z okazji 75. rocznicy powstania Grand Ole Opry transmitowanym w telewizji. Występ został nominowany do kategorii Wokalne Wydarzenie Roku na 35. Corocznych Nagrodach CMA (Country Music Association).
Piąty album studyjny Wright Never Love You Enough został wydany we wrześniu 2001.