Od 1993 roku Wright pozostawała w stałym związku z kobietą, którą opisuje jako "miłość mojego życia". 5 ostatnich lat wspólnego mieszkania upłynęło im pod znakiem konfliktów, zerwań, powrotów i ostatecznego rozstania spowodowanych trudem utrzymania relacji w tajemnicy, długich nieobecności Wright podczas tras koncertowych i faktem, że obie były świadome, że ich związek nie zostanie zaakceptowany.
Pod koniec roku 2000 Wright związała się z piosenkarzem country Bradem Paisleyem. W późniejszych latach przyznała, że nie pociągał jej seksualnieWywiad Chely Wright w programie telewizyjnym Oprah, 19 maja 2010, jednak kochała go i uważała za niesamowicie inteligentnego, zabawnego i dobrego człowieka. Mówiła: "Kochałam Brada. Nie potrafiłam się w nim zakochać, ale jeśli miałam wieść życie, które nie usatysfakcjonuje mnie do końca, to to jest mężczyzna, z którym mogę być. Jeśli zamierzam być z chłopakiem to to jest ten chłopak". Wyraziła też żal z powodu tego jak potraktowała Paisleya, gdyż od początku wiedziała, że ich związek nie będzie w pełni szczery i szczęśliwy.