Po ukończeniu liceum przeniósł się do Osaki i rozpoczął naukę w szkole sztuk pięknych. Już jako student zaczął publikować piosenki za pomocą programu Vocaloid (bazy Hatsune Miku), który był coraz bardziej popularny. Jego piosenka z 2009 roku jako pierwsza otrzymała ponad milion odsłon na stronie. Chociaż Yonezu przesłał ponad 30 piosenek śpiewanych przez siebie, usunął je, gdy jego piosenki Vocaloid stały się bardziej popularne. Następnie zmienił nazwę swojego bloga na , który został jednym z pięciu blogów nagrodzonych Diamentową Nagrodą podczas 2009 WebMoney Awards.

W grudniu 2009 roku jego piosenka „Clock Lock Works” na kompilacji Supernova wydanej przez Exit Tunes – był to jego pierwszy utwór, który pojawił się na albumie. W styczniu „Musunde hiraite rasetsu to mukuro” został wydany na kompilacji EXIT TUNES PRESENTS Vocalolegend feat. Hatsune Miku, również wydanej przez Exit Tunes. W 2010 roku, pod pseudonimem Hachi, wydał dwa wyprodukowane przez siebie albumy: w lutym i Official Orange w październiku. W latach 2010 i 2011 utwory Yonezu były wydawane na wielu albumach Exit Tunes, w tym w EXIT TUNES PRESENTS Vocalonexus feat. Hatsune Miku, który był drugim albumem Vocaloid, który osiągnął pierwsze miejsce na liście Oricon Album Chart.