W 1923 gazety opisywały go jako mistrza wagi średniej Missouri. 19 maja 1932 przegrał walkę typu Two-out-of-three falls match z wynikiem 1 do 2 o mistrzostwo World Light Heavyweight Championship na arenie Memorial Hall w Kansas City przeciwko prominentnemu wrestlerowi Charlesowi "Midget" Fischerowi. Potem zaczął podróżować wraz z trupą, aby rzucać wyzwania gromadzącym się widowniom z całego kraju.
Od lat 30. do 60. XX wieku był promotorem wrestlingu i zajmował się trenowaniem wrestlerek. Jego uczennicami były między innymi Mildred Burke, June Byers, Karen Kellogg, Cora Combs i Penny Banner.
Kilka bloków od posiadanej przez niego siłowni znajdowała się restauracja Mom's Café, w której Wolfe poznał kelnerkę Mildred Bliss. Kelnerka opowiedziała Wolfe’owi o swoim marzeniu, aby zostać wrestlerką. Wolfe odwiedzał restaurację częściej, aż między nim, a kelnerką rozpoczął się romans. 4 sierpnia 1934 urodził się ich syn, Joseph. Po rehabilitacji, Bliss poprosiła kochanka o pozwolenie na sprawdzenie swoich umiejętności w jego siłowni. Wolfe wyraził zgodę. Później opowiedział magazynowi National Police Gazette historię, według której miał zatrudnić młodego mężczyznę, do pokonia Bliss w ringu i zniechęcenia jej w ten sposób do zapasów.