Po ukończeniu szkoły studiował na University of London.
W 1943 roku poślubił Elizabeth Anne Gifford Lywood, córkę zastępcy marszałka lotnictwa O. G. Lywooda, CB, CBE. Mieli trzech synów i córkę.
Ian Proctor nauczył się żaglować w szkole w Norfolk, a swoją pierwszą łódź klasy Sharpie zakupił w wieku 18 lat. Na 21. urodziny dostał od rodziców łódkę klasy National 12, w tym samym roku został wybrany na zastępcę wicekomandora swojego klubu żeglarskiego. Zaczął studiować medycynę na Uniwersytecie Londyńskim, ale zrezygnował z nauki, by dołączyć do rezerwy ochotniczej Royal Air Force.
Kariera Początek Od 1942 do 1946, w czasie II wojny światowej, Proctor służył jako oficer lotnictwa w ochotniczej rezerwie Royal Air Force i dowodził jednostką ratownictwa lotniczego i morskiego na Morzu Śródziemnym. W 1944 r. W Egipcie nabawił się choroby Heinego-Medina, która pozostawiła go ze sparaliżowanym prawym ramieniem i uszkodzonymi mięśniami klatki piersiowej.
Od 1947 do 1948 był dyrektorem zarządzającym w Yacht Co., potem w latach 1948-1950 pracował jako w Yachtsman Magazine.