W latach 90. XX wieku był członkiem dwóch rockowych zespołów punkowych. Grał na gitarze w zespole Foss, który wydał płytę The El Paso Pussycats, a także w zespole Sheeps, który był znany z noszenia owczych masek i długich kalesonów.
W 1999 został współzałożycielem firmy zajmującej się projektowaniem stron internetowych Stanton Street Technology Group.
Kariera polityczna W 2005 został wybrany do rady miasta El Paso, pokonując w wyborach urzędującego niezrzeszonego radnego Roberta Stafforda.
W 2013 wygrał prawybory Partii Demokratycznej przed wyborami do Izby Reprezentantów w 16. okręgu stanu Teksas. Z wynikiem 50,5% pokonał ówczesnego kongresmena, Silvestre’a Reyesa, który zasiadał w Izbie łącznie 8 kadencji. Następnie O’Rourke wygrał wybory, zdobywając 50,47% wszystkich głosów. Dwukrotnie z powodzeniem ubiegał się o reelekcję. Zasiadał w parlamencie od 3 stycznia 2013 do 2 stycznia 2019.