Historia Założone zostało jako pueblo 28 maja 1543 r. przez hiszpańskiego konkwistadora Francisco de Montejo zwanego el sobrino (siostrzeniec), który wspólnie ze swoim wujem Francisco de Montejo (zwanym el adelantado) i swoim kuzynem Francisco de Montejo (el mozo), przyczynił się walnie do podboju Jukatanu podczas wypraw w latach 1527–1543 i poddania go koronie hiszpańskiej. Nazwanie nowego pueblo Valladolid miało podkreślać jego związek z Koroną, gdyż przejmowało nazwę ówczesnej stolicy Hiszpanii i siedziby królewskiego dworu – Valladolid w Kastylii. Ulokowanie osiedla w zatoce Chouac-Há nie było szczęśliwe ze względu na uciążliwy klimat i plagę przenoszących choroby komarów, więc w niespełna dwa lata później (24 marca 1545 r.) osadnicy wymusili przeniesienie kolonii w głąb kraju. Wybór padł na miasto i ośrodek religijny Majów Cupules nazywane przez nich Zaci lub Zaci-Val, które zburzono, aby z tak uzyskanego kamienia budowlanego wznieść kolonialną siedzibę Hiszpanów w tym rejonie. Królestwo Cupules rozciągało się wokół świątyń w Chichen Itza i Ek Balam, którego kres postępował jednak nieodwołalnie na skutek ekspansywnej kolonizacji Hiszpanów i współzawodnictwa z innymi sektami Majów.