Pierwszym etapem reakcji jest cykloaddycja [3+2] prowadząca do cyklicznego diestru osmianowego(VI), który ulega następnie hydrolizie, np. za pomocą roztworu do diolu. Zamiast w reakcji tej można stosować nadmanganian potasu, , który jest tańszy i bezpieczniejszy, jednak wydajności produktów są niższe. Mechanizm procesu jest analogiczny.
Reakcję tę prowadzi się zwykle wobec dodatkowych utleniaczy, np. , dzięki czemu drogi i trujący jest regenerowany w mieszaninie reakcyjnej i można używać go w ilościach katalitycznych. W obecności chiralnych ligandów reakcja ta przebiega stereoselektywnie, umożliwiając otrzymywanie dioli chiralnych o określonej konfiguracji. Reakcja ta znana jest jako asymetryczna dihydroksylacja Sharplessa:
Jeżeli dihydroksylację prowadzi się w obecności nadjodanu sodu, pełni on rolę utleniacza odtwarzającego , a jednocześnie powoduje rozerwanie wiązania . W efekcie olefina przekształcana jest w dwie cząsteczki aldehydów (utlenianie Lemieux-Johnsona):
Reakcję tę wykorzystuje się do usuwania allilowych grup ochronnych alkoholi () i amin (). Mechanizm reakcji jest następujący:
Mikroskopia Tlenek osmu(VIII) jest też stosowany w mikroskopii do utrwalania i barwienia preparatów biologicznych.
Uwagi
Przypisy
Osmu(VIII), tlenek Kategoria:Związki osmu