„Strange Relationship” to pozytywna i chwytliwa kompozycja, która paradoksalnie opowiada smutną historię dysfunkcyjnego związku.
„Housequake” to awangardowa kompozycja o imprezowaniu, której struktura przywodzi na myśl soulowe dokonania Jamesa Browna, a „U Got the Look”, z gościnnym śpiewem Sheeny Easton to kolejny przykład erotycznej piosenki o mocno funkowym zabarwieniu. W obu tych utworach Prince występował jako Camille. „Play in the Sunshine” to typowy dla Prince’a utwór eksplorujący motywy dobrej zabawy i afirmacji życia. „Adore” oraz „It's Gonna Be a Beautiful Night” to piosenki z dwóch różnych koncertów, dotyczące miłości oraz zabawy.
Odbiór krytyczny Recenzje Wydawca OcenaAllMusic BBC bardzo pozytywnaEntertainment Weekly AThe Guardian Pitchfork 10/10Q Robert Christgau(Christgau’s Consumer Guide) A+Rolling Stone
Sign o’ the Times uzyskało szerokie uznanie krytyki. Wielu dziennikarzy uznało album za najdojrzalszy w dotychczasowym katalogu Prince’a. Keith Harris z pisma Blender uznał album za arcydzieło pisząc, że „jeszcze nigdy ciekawość Prince’a co do kobiet nie zaprowadziła go w tak nieprzewidywalne zakątki”, wychwalając także szerokie spektrum gatunkowe obu płyt na albumie.