Mecze przedsezonowe Tradycyjnie we wrześniu i październiku 31 zespołów NHL rozgrywało spotkania kontrolne. Dla propagowania Ligi NHL na świecie dwa spotkania rozegrane zostały w Europie. 29 września Chicago Blackhawks w Berlinie zmierzyło się z Eisbaren Berlin, a 30 września Philadelphia Flyers w Lozannie rozegrała mecz z Lausanne HC.
Sezon regularny NHL Global Series Kolejny rok NHL kontynuowała rozgrywanie meczów sezonu zasadniczego poza Ameryką Północną. 4 października w Pradze odbyło się spotkanie Chicago Blackhawks z Philadelphia Flyers. Zwyciężyła drużyna z Fladelfii 4 : 3. 8 i 9 listopada w Sztokholmie doszło do meczów Buffalo Sabres z Tampa Bay Lightning. Dwukrotnie zwyciężyła drużyna z Tampy 3 : 2 i 5 : 3.
NHL Winter Classic 1 stycznia 2020 odbyło się tradycyjne spotkanie w ramach NHL Winter Classic. Na otwartym stadionie Cotton Bowl Stadium w Dallas zmierzyły się drużyny Dallas Stars i Nashville Predators. Zwyciężyła drużyna z Dallas 4 : 2.