przebywał najpierw w areszcie w Bytowie, skąd trafił do Słupska, a stamtąd do obozu koncentracyjnego Sachsenhausen, gdzie spotkał się ze swoimi synami Alfonsem, Edmundem i Józefem, którzy trafili tam przed nim. Z Sachsenhausen przewieziony został do obozu w Dachau jako więzień nr 19551; tam znów spotkał syna Józefa, a także swego zięcia (męża córki Władysławy) – nauczyciela i działacza polskiego Ryszarda Knosałę. Ponad rok trwały starania – u władz lokalnych i centralnych III Rzeszy – żony Weroniki i przymusowo wcielonego do wojska niemieckiego syna Marcelego, aby doprowadzić do uwolnienia Jana z obozu, aż 11 listopada 1940 roku Jan Styp-Rekowski został uwolniony i mógł wrócić do żony (choć jego gospodarstwo zajął już niemiecki zarządca państwowy). Po powrocie nie zdołał powrócić do zdrowia fizycznego, a następujące po sobie kolejne tragedie rodzinne doprowadziły go do załamania. Zmarł w Płotowie 12 czerwca 1942 roku i tam został pochowany wraz prochami zmarłego nieco wcześniej w obozie koncentracyjnym Oranienburg syna Alfonsa, którego chciał uczynić swoim następcą w rodzinnym gospodarstwie.