2 grudnia 2018 Tierney rozegrał pełne 90 minut podczas wygranego 1:0 finału Pucharu Ligi Szkockiej z Aberdeen. Krótko po tym meczu kontuzja biodra wykluczyła go z gry. Powrócił 24 lutego 2019, jednak nie na długo, gdyż z uwagi przez problemy z przepukliną musiał poddać się operacji. W czerwcu tego samego roku pojawiły się informacje o ofercie Arsenalu w wysokości najpierw 15 milionów funtów, a później 25 milionów funtów. Obie miały zostać odrzucone.
Arsenal 8 sierpnia 2019 Tierney podpisał długoterminowy kontrakt z Arsenalem.
Kariera reprezentacyjna Tierney ma za sobą występy w młodzieżowych reprezentacjach Szkocji do lat 18 oraz do lat 19. Swego czasu wyrażał on również zainteresowanie grą w reprezentacji Ellan Vannin, która pochodzi z Wyspy Man, na której się urodził.
10 marca 2016 Tierney otrzymał pierwsze powołanie do seniorskiej reprezentacji Szkocji. 30 marca zadebiutował w narodowych barwach, wychodząc w podstawowym składzie na wygrany 1:0 mecz z Danią – na boisku przebywał przez całą pierwszą połowę, zaś na początku drugiej został zmieniony przez ówczesnego klubowego kolegę, Charliego Mulgrewa.