Wyprawy z Amundsenem W 1923 roku poznał Roalda Amundsena (1872–1928), który planował wyprawę na biegun północny. Na czas ekspedycji Dietrichson został urlopowany z wojska, którego dowództwo uznawało loty w warunkach arktycznych za element szkoleniowy. Amundsen zamierzał dotrzeć na biegun ze Svalbardu na dwóch wodnosamolotach Dornier N24 i N25. Wyprawa ruszyła 21 maja 1925 roku. N25 pilotował Hjalmar Riiser-Larsen (1890–1965), a Dietrichson zasiadł za sterami N24. Według wcześniejszych obliczeń wyprawa miała osiągnąć biegun po 8 godzinach lotu. Po 8 godzinach lotu, samoloty N24 i N25 wylądowały na krze lodowej, by dokładnie określić pozycję. Wyprawa osiągnęła jednak jedynie szerokość 87°43′N. Samoloty osiadły w odległości 3–4 mil morskich od siebie. Przy starcie N24 doznał uszkodzeń i po wylądowaniu zaczął nabierać wody. Załoga wydobyła paliwo i zapasy i próbowała na nartach dotrzeć do N25. Lód był jednak cienki i Dietrichson wraz z mechanikiem Oskarem Omdalem (1895–1927) wpadli do wody. Zostali uratowani przez nawigatora N24 Lincolna Ellswortha (1880–1951). Dotarcie do N25 zabrało im prawie cały tydzień. Wszyscy uczestnicy budowali potem przez trzy i pół tygodnia pas startowy na lodzie.