Początkowo gra skupia się na poznawaniu członków klubu oraz na pisaniu wierszy. Gracz może zdecydować której dziewczynie spróbuje się przypodobać poprzez kilkukrotny wybór jednego z wielu kluczowych słów przy pisaniu wierszy (wszystkie możliwe do wyboru słowa nawiązują do którejś z dziewcząt). W późniejszym etapie umożliwia to stworzenie bliższej relacji między postacią gracza a jedną z bohaterek. Bez względu na to, z którą postacią będziemy tworzyli relację, w pewnym momencie Sayori wyznaje głównemu bohaterowi swoje uczucia, a także informuje go, że walczy z depresją. Następnego dnia gracz znajduje ją martwą w jej pokoju. W tym momencie gra się kończy, a postać Sayori zostaje całkowicie usunięta z plików gry.

Oprócz samobójstwa Sayori, w przypadku reszty bohaterek gra także staje się mroczniejsza. Możemy dowiedzieć się o problemach rodzinnych Natsuki oraz autoagresji Yuri. Wraz z rozwojem historii, Monika, z pozoru normalna, staje się zaborcza wobec naszego bohatera i stara się nim manipulować. Z czasem metody jej manipulacji stają się coraz to bardziej drastyczne, zaczyna ona przełamywać czwartą ścianę w swoich wypowiedziach kierowanych do naszego bohatera i usuwa pliki gry.