Jego pierwszą znaczącą rolą była postać agenta Johna Myersa w filmie Guillerma del Toro Hellboy (2004), na motywach komiksu Mike’a Mignoli o tym samym tytule.
W 2006 zagrał w spektaklach Royal Shakespeare Company – Romeo i Julia jako Romeo i Życie i śmierć króla Jana. W 2007 w Donmar Warehouse Theatre został obsadzony w sztuce Manuela Puigi Pocałunek kobiety-pająka.
W dramacie historycznym Alejandro Amenábara Agora (2009) wystąpił w roli Synesiusa, grając u boku Rachel Weisz i Maxa Minghelli. W lutym 2018 ogłoszono, że będzie grał profesora college’u Harry’ego Greenwooda w serialu fantasy The CW Charmed.
Filmografia Filmy Rok Tytuł Rola Uwagi 2004 Hellboy agent John Myers 2007 Arytmia Ali/Jeb 2008 Sidney Turtlebaum Gabriel krótkometr. 2009 Agora Synesius 2011 The Incident George 2012 Elfie Hopkins Gammon 2014 The Canal Richard Rivers 2015 Tank 432 Reeves 2016 The Boy Malcolm 2016 Amerykańska sielanka Jerry Levov 2020 Zabójcza portierka Jon Stanton