Wedle relacji prasowej w 1906 roku było przy Oszmiańskiej 8 drewnianych nieruchomości, w 1930 roku – 23. W tym okresie zabudowana była przede wszystkim strona parzysta ulicy, po stronie nieparzystej pod nr 9/11 funkcjonowała Fabryka Wyrobów Drzewnych Stefana Katelsbacha. Znaczenie arterii wzrosło po 1933 roku, kiedy ulicą św. Wincentego poprowadzono linię tramwajową do cmentarza Bródnowskiego. Do 1939 roku przy Oszmiańskiej było 26 posesji. Nieparzystą stronę arterii na odcinku Świdnicka – św. Wincentego zajął wzniesiony w 1936 roku pod nr 23/25 budynek szkół powszechnych oraz narożna kamienica (obecnie św. Wincentego 18). W tym okresie ulica została wybrukowana, podłączona do sieci gazowej, wodociągowej i kanalizacyjnej.
1 sierpnia 1944 roku po nieudanej próbie opanowania nasypu kolejowego i koszar przy ul. 11 Listopada powstańcy z II Rejonu 6 Obwodu Armii Krajowej zostali wyparci w rejon ulic Rogowskiej i Oszmiańskiej. W czasie osłaniania odwrotu dowódcy zgrupowań, porucznicy Apoloniusz Zbigniew Dobrzyński ps. „Kruk” oraz Czesław Mażek ps. „Rokita”, zostali ranni, a następnie rozstrzelani przy znajdującym się przy ul. św. Wincentego 18 punkcie opatrunkowym (drugi zlokalizowany był w zabudowaniach fabrycznych pod nr 9).