Deklaruje, że obniżył podatki w Massachusetts 21 razy, przeprowadził 16 misji handlowych, doprowadził do sześciu popraw notowań obligacji stanowych, ułatwił dostęp do aborcji dla mieszkańców i zwiększył prawa osób LGBT.
W 1994 został wybrany na drugą kadencję, zdobywając 74% wszystkich głosów w wyborach, co było najlepszym wynikiem wyborczym w historii Massachusetts.
Ustąpił ze stanowiska gubernatora w 1997, aby ubiegać się o nominację na ambasadora w Meksyku, jednak Senat odrzucił jego kandydaturę.
Kariera polityczna po 1997 Po 1997 był członkiem think tanków Council on Foreign Relations i InterAction Council. W 2005 bezskutecznie ubiegał się o nominację na kandydata Partii Republikańskiej na gubernatora Nowego Jorku.
Udział w wyborach prezydenckich W 2016 bezskutecznie kandydował na stanowisko wiceprezydenta Stanów Zjednoczonych z ramienia Partii Libertariańskiej razem z Garym Johnsonem, który kandydował na stanowisko prezydenta. Zdobyli 3,27% głosów, co było najlepszym wynikiem Partii Libertariańskiej w historii amerykańskich wyborów prezydenckich.
14 lutego 2019 ogłosił zamiar wzięcia udziału w wyborach prezydenckich i prawyborach Partii Republikańskiej w 2020.