Zadaniem komendanta Obersturmführera Alberta Konrada Gemmekera było cotygodniowe deportowanie z Westerbork na Wschód wymaganej liczby Żydów. Transporty były organizowane w Berlinie. Tam podejmowano decyzje dotyczące terminu i miejsca deportacji, oraz obowiązkowej liczby osób przeznaczonych do deportacji. Jeżeli brakowało ludzi, to niedobory uzupełniano osieroconymi dziećmi przebywającymi w baraku-sierocińcu. Większość z uwięzionych w obozie przebywała w nim nie dłużej jak kilka tygodni, a czasami zaledwie kilka godzin. Ponad 200 osobom udało się uciec z obozu.
Pierwsze deportacje z obozu Westerbork do Auschwitz miały miejsce 15 i 16 lipca 1942 roku, po obławie w Amsterdamie, która miała miejsca dzień wcześniej. Objęły 2030 osób, w tym osierocone dzieci. Początkowo pociągi odjeżdżały dwa razy w tygodniu (od lipca do grudnia 1942 roku w poniedziałki i piątki za stacji kolejowej Hooghalen do Auschwitz), a w 1943 roku we wtorki. 2 listopada 1942 roku została oddana do użytku linia kolejowa wiodąca od stacji kolejowej Hooghalen aż do środka samego obozu, przebiegająca równolegle do głównej prostej i długiej drogi obozowej. Od tego momentu tutaj, na tzw.